Синтезирован перспективный аналог фрагментов гликополимеров клеточной стенки микобактерий

ℹ️Основным возбудителем туберкулеза является микроорганизм Mycobacterium tuberculosis, принадлежащий к роду Mycobacteria. Важнейшими структурными компонентами клеточной стенки микобактерий являются арабиногалактан и липоарабиноманнан, отвечающие за инфекционность и патогенность M. tuberculosis. Эти гликополимеры обладают общим концевым олигоарабинофуранозидным мотивом, синтез фрагментов которого является важным этапом в создании диагностических средств.

🏛В Лаборатории гликохимии ИОХ РАН был осуществлен синтез защищенного диарабинофуранозида Ara-β-(1→2)-Ara, содержащего исключительно трет-бутилдифенилсилильные группы, из 4-(2-азидоэтокси)фенилгликозида.

✅Полученный диарабинофуранозид был успешно использован в получении разветвленного β-(1→2)-, α-(1→3)-, α-(1→5)-додекаарабинофуранозида. Такой олигоарабинофуранозид можно рассматривать в качестве перспективного миметика фрагментов гликополимеров клеточной стенки микобактерий, который может найти применение в создании новых мультиэпитопных тестов для серологической диагностики туберкулеза.

#наука_ИОХ
#публикации_ИОХ

Разработан метод свободнорадикального окислительного С–O сочетания оксимов с гидразонами

🏛Сотрудниками лаборатории исследования гомолитических реакций ИОХ РАН открыта реакция радикального окислительного C–O сочетания оксимов с гидразонами, приводящая к образованию азоэфиров оксимов. Обнаруженное превращение относится к типу редких радикальных реакций гидразонов, в ходе которых образуются азосоединения, содержащие двойную N=N связь.

➡️Разработанный подход применим к широкому ряду оксимов, а также к различным гидразонам альдегидов и кетонов. Синтезированные азоэфиры оксимов проявляют высокую фунгицидную активность против широкого спектра фитопатогенных грибов, представляющих серьезную опасность для производства сельскохозяйственных культур.

✅Полученные в работе азоэфиры по своей активности превосходят коммерческие фунгицидные препараты, что в совокупности с их высокой синтетической доступностью открывает перспективы их применения в качестве нового структурного класса фунгицидов для защиты растений.

#наука_ИОХ
#публикации_ИОХ

Осуществлена радикальная функционализация мезоионных гетероциклов

ℹ️1,3-Дипольные соединения активно используются в органическом синтезе в реакциях диполярного циклоприсоединения. В последние годы активно исследуется их способность присоединять свободные радикалы. Сочетание этих двух типов реакционной способности может стать перспективной стратегией получения высокофункционализированных гетероциклов. Однако процессы радикального присоединения без разрушения дипольной структуры неизвестны.

🏛Ученым лаборатории функциональных органических соединений ИОХ РАН удалось обнаружить первый пример радикальной функционализации мезоионных гетероциклов с сохранением мезоионной структуры, а именно присоединение фторированных радикалов к сиднонам – стабильным при хранении соединениям, проявляющим 1,3-дипольную реакционную способность в термических и фотохимических условиях.

✅Полученные фторированные сидноны были вовлечены в реакцию циклоприсоединения с силиленолятами, в результате чего были селективно и в мягких условиях синтезированы перфторалкилированные производные пиразола, имеющие большое значение в медицинской химии.

#наука_ИОХ
#публикации_ИОХ

Защита кандидатской диссертации
#диссертации_ИОХ

🏛Сегодня в ИОХ РАН состоялось заседание диссертационного совета.

🔹Виктория Алексеева успешно защитила свою кандидатскую диссертацию «Дизайн химических реакторов и каталитических систем для органического синтеза с применением 3D-печати».

👥Диссертационный совет ИОХ РАН присудил ученую степень кандидата химических наук по специальности 1.4.4. — «физическая химия».

Поздравляем Викторию с этим значимым событием и желаем дальнейших успехов!

Сергей Исаков из ИОХ РАН вошел в число обладателей стипендии Президента РФ

📍16 декабря в РУДН состоялась торжественная церемония награждения студентов — победителей конкурса на получение стипендий Президента РФ и Правительства РФ. Традиционно получателями стипендий становятся студенты российских вузов, совмещающие отличную учебу и общественную деятельность, а также достигшие больших успехов в научной деятельности.

🏛В числе победителей конкурса на получение стипендии — магистрант ІІ курса РХТУ, инженер-исследователь ИОХ РАН Исаков Сергей.

➡️Сергей работает в лаборатории азотсодержащих соединений (научный руководитель — к.х.н. Изместьев А.Н.) и занимается разработкой методов хемо-, регио- и стереоселективного синтеза конденсированных и спироконденсированных гетероциклических соединений, имеющих большой потенциал для их практического применения в качестве низкотоксичных антипролиферативных агентов. Он является автором 2 статей, а также участником как молодежных, так и крупных всероссийских и международных конференций, форумов и съездов по прикладной и органической химии, а также химии гетероциклических соединений.

Поздравляем Сергея с этим значимым событием и желаем дальнейших успехов!

#нашиученые_ИОХ

Обнаружена необычная модификация классической реакции озонолиза алкенов

🏛Исследователями лаборатории исследования гомолитических реакций ИОХ РАН показано, что проведение озонолиза циклоалкенов в присутствии О-нуклеофилов приводит к образованию 1,2-диоксациклоалканов, содержащих в цикле от 7 до 14 атомов. Открытую необычную реакцию можно рассматривать как «прерванный» О-нуклеофилом озонолиз циклоалкенов.

➡️Установлено, что в ходе реакции стерические ограничения в переходном состоянии блокируют согласованное [3+2]-циклоприсоединение между карбонил-оксидом и карбонильной группой, в результате чего образование вторичного озонида происходит в две стадии. Это позволяет О-нуклеофилу эффективно «прерывать» образование вторичного озонида, взаимодействуя с циклическим цвиттер-ионным интермедиатом. В результате этого взаимодействия образуются недоступные с использованием других подходов пероксидные структуры. Для большинства синтезированных соединений характерна кольчато-цепная таутомерия: они существуют одновременно в виде циклической пероксиацетальной формы и линейной гидропероксидной формы.

✅Синтезированные биспероксиды проявляют уникальную реакционную способность, подвергаясь высокоселективной перегруппировке в основных условиях, которая затрагивает только один из пероксидных фрагментов и приводит к образованию ω-оксоперэфиров.

#наука_ИОХ
#публикации_ИОХ

Научная возможность для студентов!

🏛Лаборатория полисераазотистых гетероциклических соединений приглашает студентов присоединиться к передовым исследованиям в области органической химии.

⬆️Для уточнения деталей ознакомьтесь с информацией в прикрепленной карточке. Не упустите шанс стать частью нашего научного сообщества!