如果说这个故事里有任何古怪之处的话，那就是他在生命的最后日子里还有力气说笑。弥留之际的尼科洛早已成为一个伤心、失望、听天由命的人了。他差不多六十了。他的脸上写满疲倦，他的双唇因痛苦而扭曲，他的双眼已经失去了在那些流传下来的、照他年轻时的样子画的肖像画里流露的那种智慧、嘲弄和讽刺的神情。他凝视的目光迷失在不远处他的思绪转向了过去。他不再能够像他会见君主、教皇、国王和皇帝时那样，保持挺拔而自信的姿态，他满身疲惫一太多的旅行，白天黑夜纵马驱驰，太多不顾后果的与时间赛跑，太多破碎的希望，太多未实现的梦，尤其是，太多从对手们那里来的愚蠢、恶毒和残忍。
如果他在笑，那是为了抑制哭泣。他的笑隐藏了一一但并未减轻一他对一个统治者们无力去保护其臣民免受暴力、侮辱和饥的侵害的世界之中的不义和荒谬的愤慨。在这个世界里，那些本来可以英明地统治，能够以稳定的制度、公正的法律和训练有素的军队来扼制人类的野心和兽性的人，如果穷困潦倒，出身卑微，或缺少有权有势的朋友，就注定得不到重用。
这就是尼科洛·马基雅维里的命运:“我出身寒门，早年就学会了如何忍受艰苦而不是享受奢华。”这倒不是说他曾经挨过饿，尽管他一度不得不以粗茶淡饭度日。他说他出身寒门意思是说，他没有生在一个富贵人家，因而无望当选公职或做生意发财。家族纽带和跟有权有势者的友谊决定一切。不具备任何一者的人只有旁观的份儿，无论他们多有才干，多有学识。对于在佛罗伦萨无权无势的人来说，“甚至连狗都懒得对着你吠，”马基雅维里在他最优秀的剧作，1518 年写的《曼陀罗》中如是说。
尼科洛大约四十五岁时，在一封致友人的信中记述了他受到的教育，他说命运的安排使他对丝织毛纺以及盈利亏损之事一窍不通。就是说，他不熟悉使佛罗伦萨闻名遐迩的加工羊毛和蚕丝的手工艺，也不熟悉银行和贸易业务以及佛罗伦萨人所擅长的其他本事
他对卢克莱修特别着迷卢克莱修那些庄严而阴郁的诗文表明，人非但不像自己所骄傲而自负地想像的那样是宇宙的主宰，而毋宁说是自然和命运的玩物。人一生下来赤身露体，号啕大哭，其哭声充斥虚空。在世间的所有动物中，只有人能够对其同类千出骇人听闻的残忍行径，而且没有其他的生物具有如此强烈的生存欲望以及如此渴望追求——和需要——永恒和无限。
佛罗伦萨令人又爱又恨——爱它的美丽和高雅，恨它缺乏政治智慧以及它的太多公民身上的可鄙的自私自利。马基雅维里也带有这些矛盾的心情，它们在他的一生中挥之不去，支配了他的思想和行动
为了让自已随心所欲，他随时乐意触犯法律和违反道德。对于批评他寡廉鲜耻和指责他“爱自已甚于爱祖国，爱身前甚于爱身后”的人们，他会答复说，“国家不是靠念主祷文 (瑰经)就可以控制得了的。”也就是说，人若是想维持和扩大政治权力，就不能总是遵守基督教的道德标准。若有人对他说，他的行径是在祸害佛罗伦萨，他会答复说，“与其失去一座城市，宁可去祸害它。”在他眼中，美第奇家族的利益比全市居民的幸福更重要。尽管如此，当彼时已是大富大贵的科西莫于1464年在佛罗伦萨去世时，佛罗伦萨的全体公民是把他作为佛罗伦萨的伟人来追悼的，他被隆重地追溢为“国父”
多年以后，当他写到帕齐家族的阴谋时，尤其是当他写到失败一方企图煽动民众叛乱时，他评论说，如果统治者有权有势而且慷慨大方，就像美第奇家族那样，那么平民对以自由的名义而作出的呼吁是充耳不闻的，尤其是如果他们从来没有尝过自由的滋味。关于雅各布·德·帕齐的可怕命运，他指出，即便是最富裕最有权势的人，也可能因为轻率、过度的野心或者仅仅是一点对财富的残酷幻想而遭到一种悲惨的命运
多年以后，他把萨伏那洛拉形容为一个“手无寸铁的先知”，又说，跟一切手无寸铁的先知一样，他之所以被打败是因为他只能依靠言辞的力量来维持信徒的团结和保证他们在他最需要帮助的时候不抛弃他。
许多最杰出的佛罗伦萨人都是这个托钵僧的狂热崇拜者。然而他的一切预言能力、雄辩和高尚品德都不足以保护他免遭道德堕落之人的仇恨，尤其是完全腐化了的教廷的仇恨。
萨伏那洛拉之死正好是马基雅维里从政生涯的开始。1498年5月28日，萨伏那洛拉被处决四天以后，八十人会议提名尼科洛担任第二秘书团的秘书，处理与佛罗伦萨的殖民地和外交有关的事宜。这一提名于6月19日获得了大参议会的批准。尼科洛从黑暗中出场。
佛罗伦萨共和国的八十人会议和大参议会如何以及为何选择一个无名小卒担此重任一-这人既无政治经验，也不是公证人或法学博士，并且尚未表现出任何特别的文学才华，这个问题至今仍是个谜。当然肯定有一个因素是，这两个会议和执政团里的成员多数都是萨伏那洛拉的对手我们从马基雅维里在1498年3月9日佛萨座的大使里恰尔多·贝基的信中得知，他并不是那个托钵僧的支持者。
应贝基的要求，年轻的尼科洛于3月1日、2日前往圣马可修道院聆听萨伏那洛拉布道，他非常准确地汇报了他所听到的一切。不难想像，萨伏那洛拉预言许多可怕的灾难将降临在他的敌人头上，这并没有让尼科洛不寒而栗，而是让他发笑。他在给贝基的信中写道，这个托钵僧的观点对“那些不仔细地检讨它们的人”亦即没有冷静地分析它们的人来说“非常有力”。他在信末写了这样一句话，说明他对萨伏那洛拉是如何地不看重:“在我看来，他在不同时候行为不同，并相应地掩饰他的谎言。”善于趋时而动的萨伏那洛拉为了让自己的谎言被人相信，竟以这种方式撒谎。
所以用我们今天的话来说，马基雅维里是一个行政官员。然而他也是一个极不寻常的首长，懂得如何把下属变成朋友，以及如何把第二秘书团变成一个“帮派”，纵然互相倾轧和钩心斗角之事在所难免。这些能力从他下属的信中可以明显地看出来。
这两个公使回到佛罗伦萨对执政团解释说，在里昂这个地方，每个人都被自己的权力感所蒙蔽。他们只考虑自己的直接利益，只尊重武装起来的人或者乐意给他们钱财的人。由于佛罗伦萨不愿意付钱给法国，而且也没有自己的军队，因此他们根本就不理我们，而且坚持完全把比萨之败的责任归咎于我们。
他在多方面耗尽了力量，他也在多方面有巨大的收获。第一次生活在一个强大的君主附近，马基雅维里弄明白了真正的宫廷是如何运转的。第一样变得清楚的事情是，要想在宫廷里做成任何事情，你需要有许多有影响力的朋友，这类朋友可以通过金钱来结交。意大利诸国的外交代表都想通过选择保护人来赢取国王的友谊。佛罗伦萨也应该做同样的事情，他在8月26日写信给执政团说，因为光有一个合情合理的权利要求是不够的。
尼科洛并不认为她是一个了不起的情人，更不是他生命中的惟一至爱，但她是他的妻子，他的伴侣，她根本不会惟命是从和百依百顺。她表达她的看法发号施令，而且不会被她要赖的丈夫为了摆脱困境而强加给她的笑话和爱抚所吸引和安抚。我们只能以有限的想像力设想这对夫妇吵架时的情景:玛丽埃塔双手叉着腰，尼科洛眼神低垂，低声下气地作辩解。
马基雅维里接着说，我曾经听说，“历史应该成为我们的行动指南”，尤其是君主们的行动指南。人们总是受同样一些激情的驱使。如果某事在古代是真的，那么它今天也会是真的。
这些问题的谜底在于，切萨雷·博尔贾在政治上已经完蛋，而且正如马基雅维里所说，他想重返政治生活。但是人在临近毁灭的时候，思路开始不清晰，决心开始动摇，就会作出只会加速其毁灭的孤注一掷的决定。瓦伦蒂诺公爵在这个规律面前也不例外。
然而，早在收到这些新的命令之前，马基雅维里就已经在研究威尼斯人对教皇的策略了。他在11月20日的信中向十人委员会解释说，教廷里正在进行着欺蒙和劝诱的诡秘游戏，威尼斯人的处境将极大地受教皇性格的影响。在罗马的这个秋季，他已看到情绪和心情在政治中关系极大，跟那门以语言和礼仪操纵它们的艺术一样重要，