Первые упоминания о городе относят к 1146 году: в летописях он встречается как град Осётр. Позднее город был известен под разными названиями, среди которых Красный, Новгородок-на-Осетре и Заразеск. Окончательно имя Зарайск закрепилось за городом к XVII веку.

В XVI веке здесь был возведен каменный кремль – опорная крепость на южных рубежах Московского государства, защищавшая его от набегов крымских татар.

Главная архитектурная доминанта города и уникальный памятник русского оборонного зодчества XVI века. Кремль был построен в 1528–1531 годах по указу великого князя Василия III и считается единственным полностью сохранившимся кремлем Московской области.

Один из главных музейных центров юго-востока Подмосковья. В коллекции представлены археология, живопись, графика, декоративно-прикладное искусство, а также находки Зарайской верхнепалеолитической стоянки.

Среди наиболее известных экспонатов – палеолитические «венеры» и статуэтка бизона из бивня мамонта возрастом более 20 тысяч лет.

Классическая купеческая среда малого города: торговые ряды, старые улицы, храмы и малоэтажная застройка вокруг кремля. Здесь Зарайск читается не как «музейный объект», а как живой город с сохранившимся историческим масштабом.

Один из самых узнаваемых городских объектов Зарайска. Башня была построена в начале XX века для городского водоснабжения, а сегодня работает как смотровая точка: отсюда открываются виды на исторический центр, кремль и окрестности.

В окрестностях Зарайска находится усадьба Даровое, связанная с детскими годами Федора Достоевского. Это мемориальная природная территория, где сохранился усадебный ландшафт, важный для понимания ранних впечатлений писателя.

Поэтому поездку в Зарайск часто дополняют маршрутом в Даровое – от древней крепости к литературной памяти русской усадьбы.

Прогулочная зона у воды рядом с историческим центром. Небольшая река, перепады рельефа и виды на кремль делают эту часть города одной из самых живописных.