🚫تفاعل رايمر -تايمان
تفاعل فينول (حلقة بنزين معوض عليها OH) مع الكلوروفورم بوجود 3 مولات من قاعدة قوية كناتج نهائي يعطي الدهايد لكن هذا التفاعل يتم بميكانيكة 👇

🚫هذه الميكانيكة تحفظ
1_يتفاعل مول من القاعدة (ناخذ فقط OHالقاعدة) مع ثلاثي كلوريد المثيل
OH تاخذ H
وتكون H2O ونحصل ع كاربون متصل بCl3 لكن غير مستقر لان الكاربون رباعي اي يرتبط بأربع اواصر. فيتم تعويض عنه (فقدان H) بأشارة سالبة يتحلل هذا المركب لنحصل ع سالبCl2— :C + Cl
2_المول الثاني من القاعدة يهاجم الفينول ايضا يسحب Hويصبح فينوكسيد حيث Oالمرتبط بالحلقة يحتوي اشارة سالبة راح يتفاعل مع
Cl2 — :C
الاشارة السالبة تهاجم الكاربون المرتبط بالOوتكون معه اصرة مزدوجة وتنكسر الاصرة الداخلية وتهاجم CCl2 فراح ترتبط مباشرة بالحلقة الكاربون المتصل بCl2غير مستقر فنضيف الماء الي تكون بالخطوة الاولى لجعله اكثر استقرار ايضاا OH. الماء تاخذ H المرتبط بذرة الكاربون مالت الحلقة فترجع الاصرة داخلية وتنكسر اصرة oالمزدوجة ويعوض عنها بOسالب وH الماء يرتبط ب CCl2
هسه Oسالب راح يهاجم الكاربون ويرجع يكون اصرة مزدوجة وراح تنكسر الاصرة الداخلية وتكون اصرة مزدوجة خارجية فتصبح الكاربون خماسي فيضطر يضحي بذرة كلور

رابع طريقة من تحضير الالدهايد هو اكسدة مثيل البنزين (التلوين) بوجودCl2 وحرارة وضوء راح يفقد H2وتعوض مكانها Cl2 بعدها يتفاعل مع الماء بوجود. caco3 يفقد Cl2 وتعوض عنها اصرة مزدوجة لO فيكون الدهايد

خامسا / اختزال كلوريد الحامض بوجود العامل المساعد LiAlH(bu-t)3 ينطينا الدهايد مكيانيكة التفاعل تتم بفقدان Cl وتعويض عنها ب H

تحضير الكيتونات
1_اكسدة الكحول الثانوي ( ذرة الكاربون الي مرتبط بيها OH راح ترتبط بذرتين كاربون اخرى)
تتم بوجود عامل مساعد يحفز التفاعل ع فقد 2Hواحدة من OHوواحدة من Cالمرتبط بها OHفتصبح Cغير مشبعة تعوض عنها بأصرة مزدوجة

طريقة الثانية من خلال تفاعل كلوريد الحامض مع حلقة بنزين بوجود AlCl3يعطي كيتون وحامض HCl وهذه احد تفاعلات. البنزين (الملزمة الثالثة) الميكانيكة تنزل الحلقة كما هي اما الحامض يفقد الكلور ويعوض عنه بأصرة مزدوجة والناتج يكون حلقة يرتبط بها كاربون مرتبط به اصرة O مزدوجة ومجموعة R

التحضير الثالث للكيتون من تفاعل كلوريد الحامض مع الكادميوم العضوي
هذا التفاعل يتم بخطوات
اولا يتفاعل كاشف كرينارد مع CdCl2يعطي مجموعتين R
R2Cd + كلوريد الحامض
الناتج يكون انو تنزل مجموعة الكاربونيل وما يتصل بها من ذرات كاربون بدون الكلور(ينزل الحامض كله بدون كلور) وتنزل مجموعة Rواحدة الي تكونت بالخطوة الاولى

يتفاعل المول الاخير من القاعدة مع المركب الي حصلناه ايضا تنكسر الاصرة Oالمزدوجة ويصبح Oسالب وتنكسر اصرة CHCl ويرتبط OH بها
سالب Oايضا يهاجم الكاربون ويكون اصرة مزدوجة مع الكاربون المرتبط بها والاصرة الداخلية تنكسر وتكون اصرة مزدوجة مع CHOHClفتصبح خماسية فتضحي بCl
فقط تبادل بروتوني ينتقل H ل O المرتبط بيها اصرة مزدوجة ويكسر الاصرة ويعوض مكانها
ويتم تبديل موقع الاصرة الثانية ولتكوين الدهايد

الملخص الاساسي بالتحضير اما تطلب بالسؤال تحضير الديهايد او كيتون وتنطي اسم التحضير بدون معادلات فانتو تكتبوه او تنطي فقط مواد متفاعلة وتريد الناتج فانتو تنتبهون ع العامل المساعد المستخدم هاي بالنسبة لكل تحضير المواد 🌝

💭تفاعلات الالديهايدات والكيتونات
💭اول تفاعل هو الاكسدة وتكون نوعين اكسدة الالديهايد واكسدة مثيل كيتون

💭اكسدة الالديهايد
💭الديهايد قد يكون اليفاتي RCHO او اروماتي ArCHO يتاكسد بوجود احد العوامل المؤكسدة هي Ag(NH3)2 ،، برمنغنات البوتاسيوم KMno4 ،، ثنائي كرومات البوتاسيوم K2Cr2O7 يكون ناتج الاكسدة حامض كاربوكسيلي اما اليفاتي او اروماتي

💭مثلا موجود مثال هو الديهايد استالديهايد من يتفاعل مع نترات الفضة Ag(NH3)2 مع هيدروكسيد OH يكون الناتج مرآة فضية 2Ag و وايون الحامض كاربوكسيلي و4 جزيئات امونيا وجزيئتين مي هذا التفاعل هو اختبار تولن اما تنطي اسم التفاعل وتريد معدلات وتفاعل او تنطي مواد متفاعلة وتريد نواتج 🙃

💭ثاني نوع من الاكسدة هو اكسدة مثيل كيتون
💭كيتون قد يكون اليفاتي او اروماتي يحتوي مجموعة مثيل CH3 يتاكسد فينطي حامض كاربوكسيلي اليفاتي او اروماتي حسب المادة المتفاعلة وCHX3 هذا تفاعل يسمى هالوفورم Haloform ركزوا ع اسم التفاعل 🙂

💭باول مثال هو كيتون يتفاعل مع 3OI ينطي حامض كاربوكسيلي وايودوفورم اصفر والهيدروكسيد هذا مثال ع الهالوفورم

💭المثال الي بعده موجود كيتون Mesity oxide من يتفاعل مع KOCl بدرجة حرارة 60 ينطي كلوروفورم CHCl3 وملح الحامض يتاكسد بوجود حامض H2SO4 فيكون ناتج النهائي حامض كاربوكسيلي

💭 ثاني نوع من التفاعلات هو الاختزال ويتضمن ٣ انواع من الاختزال هي الاختزال الى الكحولات ،، الاختزال الى الهيدروكاربونات والاختزال الى الامينات

💭اول اختزال هو اختزال الالديهايد والكيتون الى كحولات يختزل الالديهايد الى كحول اولي كونه ناتج من كحول اولي والكيتون الى كحول ثانوي بوجود عومل مختزلة هي اما اختزال بالهيدروجين بوجود النيكل او البلاتين او البلاديوم كعامل مختزل يعطي كحول او بوجود العامل المساعد ليثيوم المنيوم هيدروجين LiAlH4 او NaBH3 يكون ناتج الاختزال بهذن العوامل المساعدة هو كحول

💭مثلا يطلب بالسؤال تحضير Cyclopentanol منين احضره 🌝؟؟
من اختزال الكيتون الحلقي Cyclopentanone بالهيدروجين بوجود النيكل ينطي الكحول الثانوي الحلقي هو Cyclopentanol

💭المثال الي بعده ايضا اختزال الكيتون اسيتوفينون بالعامل المساعد LiAlH4 والبروتون ينطي الفا فنيل اثيل الكحول

💭يكون ناتج التفاعلين هو كحول الفرق فقط العامل المساعد والمادة المتفاعلة 🌝

💭 ثاني نوع من اختزال الالديهايد والكيتون هو الاختزال الى الهيدروكاربونات . شنو هيدروكاربونات ؟؟؟ سلسلة خطية تكون الكيلات مثل الكيل بنزين اذا اروماتي وغيرها

💭شلون راح يكون الاختزال ؟ هذا النوع يتضمن تفاعلين مهمين حسب العامل المساعد وهو 🌝::

💭اختزال كلمنسن Clemmensen شنو يتضمن ؟

💭يتضمن اختزال الالديهايد او الكيتون بوجود عامل مساعد هو ملغم الزنك Zn(Hg) والحامض HCl المركز ينطي هيدروكاربون

💭الاختزال الثاني هو ولف كشنر Wolff kishner شنو يتضمن ؟؟ 🙃

اختزال الديهايد او الكيتون بوجود العامل المساعد الهيدرازين وقاعدة NH2NH2 ينطي هيدرو كاربون
ركزوا بالتفاعلين مهمات اكدت عليه الدكتورة 🌝
مثال :
💭 البنزين نسويله الكلة فريدل كرافت اسيل الكيل بوجود كلوريد الالمنيوم الثلاثي ينطي كيتون هو n_ بيوتايرفينون يتم اختزاله بالعامل المساعد ملغم الزنك وحامض الهيدروكلورك المركز ينطي الكيل بنزين هو بيوتيل بنزين

مثلا اذا يطلب بالسؤال حضر الكيل بنزين بيوتيل بنزين او بروبيل بنزين عن طريق هيج تفاعلات يتم تحضيرها 🙃🌝

♻️ ثالث نوع من اختزال الالديهايد والكيتون هو اختزال الامينات Imination ميزوه عن الامين Amine هذا الاختزال هو تحضير الامينات شلون احضرهن🙃 ؟

♻️الديهايد او كيتون يتفاعل مع الامونيا NH3 ينطي مركب imine الي هو ذرة كاربون تحتوي اصرة مزدوجة مرتبطة بالنتروجين يكون مركب imine يتم اختزاله بالهيدروجين بوجود النيكل او بسيانوهيدريدوبورات الصوديوم NaBH3CN فينطي مركب الامين الاولي amine

♻️يعتبر هذا تفاعل احد طرق تحضير الامينات amines 🌝

♻️ خلصنا من الاكسدة والاختزال نجي ع ثالث تفاعل هو :

♻️اضافة كاشف كرينيارد شلون يكون التفاعل ؟

♻️الديهايد او كيتون يتفاعل مع كاشف كرينيارد RMgX تفاعل اضافة اي تنكسر الاصرة المزدوجة بين الكاربون والاوكسجين ويرتبط هاليد المغنسيوم MgX بالاوكسجين والالكيل R بذرة الكاربون بعدين يتحلل مائيا فيتكون الكحول
♻️هذه تعتبر احد طرق تحضير الكحولات

♻️كاشف كرينيارد هو ناتج من تفاعل هاليد الكيل RX مع المغنسيوم Mg بوجود الايثر الجاف

♻️رابع تفاعل هو اضافة السيانو

♻️الديهايد او كيتون يتفاعل مع السيانو السالب CN بوجود البروتون ينطي Cynohydrine مثال :

♻️بنزالديهايد يتفاعل مع سيانيد الصوديوم NaCN بوجود NaHSO3 ينطي مركب Mandelonitrile يحصل له تحلل مائي بوجود حامض HCl ينطي مركب Mandelic acid

💫 خامس تفاعل هو الهالوجين الاساسي المعزز للكيتون
💫يتفاعل الاسيتون مع البروم بوسط قاعدي ينطي مركب برومواسيتون وايون البروم السالب وحامض H:B

الميكانيكية :

💫 اول خطوة القاعدة B من تتفاعل مع الاسيتون راح تسحب بروتون من ذرة الكاربون القريبة لمجموعة الكاربونيل وتكون حامض H:B ويصبح الاسيتون يحمل شحنة سالبة ويكون التفاعل بطيء

💫ثاني خطوة ناتج الخطوة الاولى راح يتفاعل مع جزيئة البروم Br2 فترتبط ذرة بروم بالكاربون الي فقدت هيدروجين و فينطي برومواسيتون وايوم Br السالب

💫 سادس تفاعل هو هالوجين المحفز بالحامض لتكون كيتون

💫ايضا تفاعل اسيتون مع البروم بس يكون بوسط حامضي ينطي مركب برومواسيتون و بروميد الهيدروجين

الميكانيكية :

💫اول خطوة الاسيتون يتفاعل مع الحامض H:B تفاعل عكسي فان هيدروجين الحامض يرتبط مع الاوكسجين ويصبح هيدروكسيد يحمل شحنه موجبة وتبقى B القاعدة يكون تفاعل سريع

💫 ثاني خطوة ناتج الخطوة الاولى الي يحمل شحنة موجبة مع القاعدة فان القاعدة B تسحب بروتون من ذرة الكاربون القريبة لمجموعة الكاربونيل فتتحول الاصرة المزدوجة من الكاربون والاوكسجين الى الكاربون والكاربون مركب Enol وينطي حامض H:B يكون تفاعل بطيء

💫ثالث خطوة الEnol يتفاعل مع الهالوجين X2 فوحدة منX ترتبط بذرة الكاربون الي فقدت هيدروجين وترجع الاصرة المزدوجة بين الكاربون والاوكسجين ويحمل شحنة موجبة وينطي ايون X سالب يكون تفاعل سريع

💫 رابع خطوة ناتج الخطوة الثالثة يتفاعل مع القاعدة Bتفاعل عكسي فتسحب القاعدة البروتون المرتبط بالاوكسجين وتكون حامض H:B وهاليد الكيتون

كملنا ملخص محاضرة الالديهايد والكيتون بالتوفيق الحوامض من نلخصها ننزلها 😊

https://youtu.be/n8ppNcfYj1s
https://youtu.be/sAVlZ_hGJ4E
شرح عضوية عملي الفينولات