ملاحظه **

💫اشارة سالبة (-) الكترونين وتعتبر اصرة

💫موجبة (+)اعتبرها اصرة بس مبيها الكترونات ولا اعوضها

💫مزدوج الكتروني (:) يعني نقطتين اصرة واعوض الالكترونات

💫دوت نقطة (.) باعتباره الكترون واحد وليس اصرة

الملزمة الرابعة

يوضح تأثير المجاميع المعوضة ع الحلقة يعني لو عدنه حلقة بنزين عليها معوض ودخلناها بتفاعل فالي راح يتفاعل وياها راح ياخذ مواقع معينة هاي شلون تصير؟ حسب قابلية المعوض هاي راح نشرحها بالسلايدات الجاية فقط خلو ببالكم انو موقع بارا يكون الاكثر استقرار وبعده موقع اورثا واخيرا موقع ميتا ويمكن ان يهمل لان نسبته قليلة مقارنة بالبارا والاورثا

هذا السلايد كلش كلش مهم 🚫⚠️
المجاميع الدافعة / توجه نحو اورثا وبارا تنشط الحلقة وتزيد من سرعة التفاعل وتنقسم الى ثلاث اقسام حسب قابليتها او نشاطها قوية وضعيفة ومتوسطة
المجاميع الساحبة / توجه نحو ميتا وتثبط الحلقة وتقلل من سرعة التفاعل

⚠️الهالوجين تعتبر مجاميع ساحبة الا انها توجه نحو اورثا وبارا
حفظظظظ مثل اسمائكم 🙂🥲

هنا حلقة بنزين دخلها تفاعل Nitration حسب التفاعلات الي شرحناهم سابقا ⬆️ فأصبح نترو بنزين بعدين هذا نترو بنزين ندخله بتفاعل هلجنة هسه نشوف نترو وين يوجه؟ النترو مجموعة ساحبة ويوجه نحو ميتا اذن نضيف هالوجين بالموقع ميتا
لو اخذنا بالعكس ندخل الحلقة تفاعل هلجنة فراح نحصل ع ان الهالوجين ياخذ رقم واحد بأعتباره اول تفاعل وبعدها من يدخل تفاعل Nitration المجموعة الفعالة مالت هذا التفاعل الي تتفاعل وي البنزين هي No2 هاي وين راح نخليها؟
حسب قابلية الهالوجين وين يوجه؟ كلنه الهالوجين رغم من مجاميع ساحبة الا انه يوجه نحو اورثا وبارا واكيد الاكثر استقرار هو البارا فهنا ضفنه NO2بموقعين مرة بموقع اورثا ومرة بارا

هذا السلايد تلوين الي هو حلقة بنزين معوض عليها مثيل ✅ تدخل تفاعل اكسدة بوجود عوامل مؤكسدة هي KMno4 او K2Cr2O7
هنا نتوقف ⚠️✋
كلش مهم نعرف ان كل حلقة بنزين معوض عليها الكيل من تدخل تفاعل اكسدة راح يتحول الكيل الى حامض كاربوكسيلي يعني يصير بنزويك اسد بغض النضر عن عدد ذرات الالكيل بشرط cالمرتبطة بالبنزين تحتوي ع Hمباشر مثل حلقة بنزين معوض عليها CH3_CH2 هنا cالي ارتبطت بالحلقة تحتوي ع H
لو كانت cالمرتبطة بالحلقة مرتبط بيها 3 ذرات كاربون يعني ما مرتبط بيها H مباشر فهاي ما تتأكسد لحامض كاروبوكسيلي

هسه نرجع نكمل انو اكسدة حصلنه حامض كاربوكسيلي بعدين دخلت تفاعل Nitration فنشوف COOHوين يوجه؟
يوجه نحو ميتا فنضيف NO2بموقع 3 🙂
لو عكسنه التفاعل يعني دخلنه التلوين تفاعل Nitration فراح NO2 تاخذ موقع اورثا وبارا لان بالاساس عدنه CH3 وهو يوجه النه المجاميع الجديدة الي تنضاف وبعدين اكسدناه فراح نحصل ع معوضات بموقع اورثا وبارا

نبلش شرح الارينات

🦋الارينات Arenes
🦋شنو هي الارينات ؟؟

🦋عبارة عن مركبات اليفاتية واروماتية اي حلقة بنزين تعتبر ارروماتية وسلسلة مستمرة اليفاتية مثل( الكان ، الكين ، الكاين )
🦋تتكون من ذرات كاربون وهيدروجين
🦋مثل اثيل بنزين ، بروبيل بنزين ، بيوتيل بنزين الخ ... اي مجموعة الكيل R مرتبطة بحلقة بنزين
🦋تخضع الى electrophilic

💫من يطلب تحضير نايترو اثيل بنزين بالموقع اورثا وبارا شلون نحضره ؟؟

💫بما انو طالب اثيل بنزين اذن لازم عندي الكيل بنزين هو اثيل بنزين وطالب نايترو ؟ اذن افاعل اثيل بنزين مع حامض النتريك HNO3 بوجود حامض الكبريتيك H2SO4 رح ينتج نايترو اثيل بنزين يحصل التعويض ع حلقة البنزين

💫ذاكر بالموقع اورثا وبارا شلون اعرفه يوجه لهذه المواقع لازم حافظين المجاميع الساحبة حتى تعرفون لشنو توجه 🙂🙂 نجي نتجه للمركب مكون من سلسلة اليفاتية الي هي اثيل فاشوف من اي مجموعة تكون فعالة توجه لموقع بارا واورثا او غير فعالة توجه لموقع ميتا

💫بما انو اثيل من المجاميع الساحبة توجه الى موقع اورثا وبارا فرح ينتج ناتجين مرة بموقع اورثا ومرة بموقع بارا الي هو
O_ Nitroethylbenzene
P_ Nitroethylbenzen


💫نجي ع التفاعل الي بعده عندي ارين هو الكيل بنزين اثيل بنزين من افاعله وي بروم بوجود light رح يحصل التفاعل ع السلسلة الاليفاتية الي هي اثيل لان حلقة بنزين ماتخضع لتفاعلات الاضافة

فاستبدل ذرة بروم بذرة هيدروجين من ذرة الكاربون القريبة من حلقة البنزين فيتكون
1_ Bromoe_1_ phenylethane
💫ليش صار هيج ؟ نرقم من الطرف الاكثر تفرع فجهة اليسار تكون اكثر تفرع بيها فنيل وبروم

هاي حفظ الاسماء

🦋تحضير الكيل بنزين اول طريقة هي الكلة فريدل كرافت اخذناها بتفاعلات البنزين 🙂

🦋عندي حلقة بنزين افاعلها مع هاليد الكيل مناسب حسب الي مطلوب بالسؤال بوجود حامض لويس مثل AlCl3 ينطي الكيل بنزين وهاليد هيدروجين

🦋هذا سلايد يوضح ميكانيكة الكلة فريدل كرافت شلون تصير

🦋اول خطوة هاليد الكيلRCl يتفاعل مع AlCl3 تفاعل عكسي ذرة الكلور الي بالالكيل تروح لAlCl3 ويصبح AlCl4 سالب والكيل موجب لان فقد

🦋ثاني خطوة الالكيل الموجب افاعله مع البنزين تفاعل عكسي فيرتبط ببالبنزين وتصبح الحلقة تحمل شحنة موجبة

🦋ثالث خطوة ناتج الخطوة الثانية نفاعله مع ناتج الخطوة الاولى AlCl4 تفاعل عكسي فينتج الكيل بنزين بدون شحنه وHCl و AlCl3

بهذا السلايد يوضح انو electrophilic هو ايون كاربنيوم ايون الكيل

🤍 وظيفة ثلاثي كلوريد الالمنيوم هو يستخلص الهالوجين من الالكيل اي يسحب الهالوجين ويصبح سالب الشحنة ويبقى الالكيل موجب لان فقد

🦋هاي امثلة ع الكلة فريدل كرافت حتى احضر الكيل بنزين نفس الطريقة استخدم بنزين وهاليد الكيل مناسب بوجود AlCl3 ينتج الكيل بنزين مجرد استبدل ذرة هيدروجين البنزين بمجموعة الالكيل فيرتبط الهيدروجين بالكلور والالكيل بالبنزين

🦋بس هنا ينطي ناتجين حسب البوادئ n ,iso, sec, tert هو نفسيته المركب اكدر اخليه بتسميتين

♻️هنا بهذا التفاعل من يتفاعل البنزين وي نيو بنتيل الكحول يتولد الكيل بنزين هو تيرت بنتيل بنزين وجزيئة مي

♻️الي صار الCH3 الطرفية المرتبطة بC تتحول بمكان OH والOH ترتبط وي H حلقة البنزين مكونة جزيئة مي فالي بقى الكيل هو تيرت بنتيل يرتبط بالحلقة مكون الكيل بنزين

♻️النقاط حفظ مالت Carbonium

ثثاني طريقة لتحضير الكيل بنزين هي Conversion of side chain الي تحويل السلسلة الجانبية اي يحصل ع التفاعل ع السلسلة الاليفاتية المرتبطة بحلقة البنزين

♻️رح يكون تفاعلين ينطون نفس الناتج الكيل بنزين بس يختلف العامل المساعد واسم التفاعل

♻️الي يصير شنو عندي كيتون من افاعله مع ملغم الزنك Zn(Hg) بوجود HCl وHeat رح ينطي الكيل بنزين ويسمى التفاعل Clemmensen reduction مهم اكدت عليه الدكتورة

♻️ثاني تفاعل افاعل كيتون مع هيدرازين N2H4 هو نفسيته NH2NH2 بوجود Base و heat ينطي الكيل بنزين ويسمى التفاعل Wolff kishner reduction

♻️هاي تعتبر احد تفاعلات الالديهايد وكيتون 🙂

التفاعل الي بعده عندي الكين سلسلة اليفاتية تحتوي اصرة مزدوجة مرتبطة بالبنزين نسوي اختزال بالهيدروجين بوجود النيكل فالهيدروجين يكسر الاصرة المزدوجة ويضاف لذرات الكاربون الي تحمل ذرة هيدروجين واحدة فيتكون الكيل بنزين

االمركبات الاروماتية الحلقية الي تحتوي ع امين قد يكون اولي ، ثانوي ، ثالثي لا تخضع لالكلة فريدل كرافت

🦋NH2 ,,NHR ,, NHR2

🦋السبب بسبب قوة قاعدة النتروجين يربط بحمض لويس المطلوب لتاين هاليد الالكيل AlCl3
رح يرتبط بالنتروجين وميكون الكيل بنزين