♻️خامس تفاعل هو استلة فريدل كرافت شنو هذا التفاعل ؟؟
♻️عندي حلقة بنزين افاعلها مع acyl chloride الي هو RCOCl بوجود عامل مساعد ثلاثي كلوريد الالمنيوم AlCl3 يكون الناتج كيتون ArCOR و HCl من اسمها استلة فريدل كرافت يعني عندي مجموعة اسيل هي RCOCl مثل CH3COCl ،، CH3CH2COCl وغيرها
♻️يعتبر هذا تفاعل احد طرق تحضير الكيتونات فركزوا بيهن 🙂🙂
♻️عندي حلقة بنزين افاعلها مع acyl chloride الي هو RCOCl بوجود عامل مساعد ثلاثي كلوريد الالمنيوم AlCl3 يكون الناتج كيتون ArCOR و HCl من اسمها استلة فريدل كرافت يعني عندي مجموعة اسيل هي RCOCl مثل CH3COCl ،، CH3CH2COCl وغيرها
♻️يعتبر هذا تفاعل احد طرق تحضير الكيتونات فركزوا بيهن 🙂🙂
😍1
♻️سادس تفاعل هو البروتون يكون عكس تفاعل السلفنة الي هي حلقة بنزين او اي مركب اروماتي يتفاعل مع حامض الكبريتيك H2SO4 بوجود SO3 ينطي سلفونك اسد هنا يصير العكس شنو الي يصير بهذا التفاعل؟
♻️الي يصير انو يتفاعل سلفونك اسد ArSO3H مع البروتون H بوجود الماء فيتكون بنزين ArH وحامض الكبريتيك H2SO4
♻️الي يصير انو Ar تاخذ البروتون H فيتكون ArH وSO3H تاخذ جزء الهيدروكسي من الماء OH السالب فيصبح H2SO4
♻️الي يصير انو يتفاعل سلفونك اسد ArSO3H مع البروتون H بوجود الماء فيتكون بنزين ArH وحامض الكبريتيك H2SO4
♻️الي يصير انو Ar تاخذ البروتون H فيتكون ArH وSO3H تاخذ جزء الهيدروكسي من الماء OH السالب فيصبح H2SO4
♻️ثامن تفاعل هو نايتروزيشن Nitrosation
(HNO2)شنو هو هذا التفاعل؟
♻️حلقة بنزين رح تتفاعل مع النايتروز الي هو HNO2 اكدر اكتبه بشكل HONO فيتكون مركب nitroso وجزيئة مي ، اي ال Ar رح تاخذ NO والH رح تاخذه OH مكون جزيئة مي
♻️شلون اميز بين التفاعلات Nitra ,, Nitration ,, Nitrosation ؟؟ 🙃
♻️النيترة Nitra هي اضافة نتروجين N2
♻️Nitration
هو اضافة حامض النتريك HNO3 للحلقة مكون نايترو بنزين
♻️Nitrosation
هو اضافة النتروز HNO2 مكون مركبات النتروز
(HNO2)شنو هو هذا التفاعل؟
♻️حلقة بنزين رح تتفاعل مع النايتروز الي هو HNO2 اكدر اكتبه بشكل HONO فيتكون مركب nitroso وجزيئة مي ، اي ال Ar رح تاخذ NO والH رح تاخذه OH مكون جزيئة مي
♻️شلون اميز بين التفاعلات Nitra ,, Nitration ,, Nitrosation ؟؟ 🙃
♻️النيترة Nitra هي اضافة نتروجين N2
♻️Nitration
هو اضافة حامض النتريك HNO3 للحلقة مكون نايترو بنزين
♻️Nitrosation
هو اضافة النتروز HNO2 مكون مركبات النتروز
♻️اخر تفاعل هو Dizo Coupling
♻️اول شيء شلون احضر ملح دايزونيوم Diazonium ؟
♻️من تفاعل امين اروماتي اولي ArNH2 مع نتروز الصوديوم NaNO2 و هاليد هيدروجين 2HX بوجود برودة لان تكون تفاعلات باعثة للحرارة فيتكون ملح الدايزونيوم وجزيئة مي وNaX
♻️♻️♻️♻️♻️
التفاعل شلون يصير ؟
♻️مركب اروماتي مثل البنزين ArH يتفاعل مع ملح Diazonuim ينطي مركب An azo compound وهاليد هيدروجين Hx
♻️اول شيء شلون احضر ملح دايزونيوم Diazonium ؟
♻️من تفاعل امين اروماتي اولي ArNH2 مع نتروز الصوديوم NaNO2 و هاليد هيدروجين 2HX بوجود برودة لان تكون تفاعلات باعثة للحرارة فيتكون ملح الدايزونيوم وجزيئة مي وNaX
♻️♻️♻️♻️♻️
التفاعل شلون يصير ؟
♻️مركب اروماتي مثل البنزين ArH يتفاعل مع ملح Diazonuim ينطي مركب An azo compound وهاليد هيدروجين Hx
Pharma Scope
هذا السلايد مهم يوضح شلون نعرف المركب اروماتي لو غير اروماتي حسب قاعدة هوكل الي تنص على 4n+2= عدد الالكترونات احنه نعرف حلقة البنزين تحتوي ع 3 اواصر كل اصرة تحمل الكترونين حسب قاعدة هوكل من اجي اطبقها ع البنزين فعدد الالكترونات شكد ؟ 6 لان كل اصرة الكترونين…
ملاحظه **
💫اشارة سالبة (-) الكترونين وتعتبر اصرة
💫موجبة (+)اعتبرها اصرة بس مبيها الكترونات ولا اعوضها
💫مزدوج الكتروني (:) يعني نقطتين اصرة واعوض الالكترونات
💫دوت نقطة (.) باعتباره الكترون واحد وليس اصرة
💫اشارة سالبة (-) الكترونين وتعتبر اصرة
💫موجبة (+)اعتبرها اصرة بس مبيها الكترونات ولا اعوضها
💫مزدوج الكتروني (:) يعني نقطتين اصرة واعوض الالكترونات
💫دوت نقطة (.) باعتباره الكترون واحد وليس اصرة
Pharma Scope pinned «تسمية البنزين اول شي نعرف ان حلقة البنزين تتكون من ست ذرات كاربون وصيغة الجزيئية الها C6H6 هاي الحلقة اذا كانت لوحدها نسميها benzene اذا جان مرتبط بالحلقة معوض مثلا cl,Br,F,I او اي معوض اخر فنسمي الموضع ثم benzene مثلا لو مرتبط بيها cl نكول كلورو بنزين…»
الملزمة الرابعة
يوضح تأثير المجاميع المعوضة ع الحلقة يعني لو عدنه حلقة بنزين عليها معوض ودخلناها بتفاعل فالي راح يتفاعل وياها راح ياخذ مواقع معينة هاي شلون تصير؟ حسب قابلية المعوض هاي راح نشرحها بالسلايدات الجاية فقط خلو ببالكم انو موقع بارا يكون الاكثر استقرار وبعده موقع اورثا واخيرا موقع ميتا ويمكن ان يهمل لان نسبته قليلة مقارنة بالبارا والاورثا
يوضح تأثير المجاميع المعوضة ع الحلقة يعني لو عدنه حلقة بنزين عليها معوض ودخلناها بتفاعل فالي راح يتفاعل وياها راح ياخذ مواقع معينة هاي شلون تصير؟ حسب قابلية المعوض هاي راح نشرحها بالسلايدات الجاية فقط خلو ببالكم انو موقع بارا يكون الاكثر استقرار وبعده موقع اورثا واخيرا موقع ميتا ويمكن ان يهمل لان نسبته قليلة مقارنة بالبارا والاورثا
هذا السلايد كلش كلش مهم 🚫⚠️
المجاميع الدافعة / توجه نحو اورثا وبارا تنشط الحلقة وتزيد من سرعة التفاعل وتنقسم الى ثلاث اقسام حسب قابليتها او نشاطها قوية وضعيفة ومتوسطة
المجاميع الساحبة / توجه نحو ميتا وتثبط الحلقة وتقلل من سرعة التفاعل
⚠️الهالوجين تعتبر مجاميع ساحبة الا انها توجه نحو اورثا وبارا
حفظظظظ مثل اسمائكم 🙂🥲
المجاميع الدافعة / توجه نحو اورثا وبارا تنشط الحلقة وتزيد من سرعة التفاعل وتنقسم الى ثلاث اقسام حسب قابليتها او نشاطها قوية وضعيفة ومتوسطة
المجاميع الساحبة / توجه نحو ميتا وتثبط الحلقة وتقلل من سرعة التفاعل
⚠️الهالوجين تعتبر مجاميع ساحبة الا انها توجه نحو اورثا وبارا
حفظظظظ مثل اسمائكم 🙂🥲
هنا حلقة بنزين دخلها تفاعل Nitration حسب التفاعلات الي شرحناهم سابقا ⬆️ فأصبح نترو بنزين بعدين هذا نترو بنزين ندخله بتفاعل هلجنة هسه نشوف نترو وين يوجه؟ النترو مجموعة ساحبة ويوجه نحو ميتا اذن نضيف هالوجين بالموقع ميتا
لو اخذنا بالعكس ندخل الحلقة تفاعل هلجنة فراح نحصل ع ان الهالوجين ياخذ رقم واحد بأعتباره اول تفاعل وبعدها من يدخل تفاعل Nitration المجموعة الفعالة مالت هذا التفاعل الي تتفاعل وي البنزين هي No2 هاي وين راح نخليها؟
حسب قابلية الهالوجين وين يوجه؟ كلنه الهالوجين رغم من مجاميع ساحبة الا انه يوجه نحو اورثا وبارا واكيد الاكثر استقرار هو البارا فهنا ضفنه NO2بموقعين مرة بموقع اورثا ومرة بارا
لو اخذنا بالعكس ندخل الحلقة تفاعل هلجنة فراح نحصل ع ان الهالوجين ياخذ رقم واحد بأعتباره اول تفاعل وبعدها من يدخل تفاعل Nitration المجموعة الفعالة مالت هذا التفاعل الي تتفاعل وي البنزين هي No2 هاي وين راح نخليها؟
حسب قابلية الهالوجين وين يوجه؟ كلنه الهالوجين رغم من مجاميع ساحبة الا انه يوجه نحو اورثا وبارا واكيد الاكثر استقرار هو البارا فهنا ضفنه NO2بموقعين مرة بموقع اورثا ومرة بارا
هذا السلايد تلوين الي هو حلقة بنزين معوض عليها مثيل ✅ تدخل تفاعل اكسدة بوجود عوامل مؤكسدة هي KMno4 او K2Cr2O7
هنا نتوقف ⚠️✋
كلش مهم نعرف ان كل حلقة بنزين معوض عليها الكيل من تدخل تفاعل اكسدة راح يتحول الكيل الى حامض كاربوكسيلي يعني يصير بنزويك اسد بغض النضر عن عدد ذرات الالكيل بشرط cالمرتبطة بالبنزين تحتوي ع Hمباشر مثل حلقة بنزين معوض عليها CH3_CH2 هنا cالي ارتبطت بالحلقة تحتوي ع H
لو كانت cالمرتبطة بالحلقة مرتبط بيها 3 ذرات كاربون يعني ما مرتبط بيها H مباشر فهاي ما تتأكسد لحامض كاروبوكسيلي
هسه نرجع نكمل انو اكسدة حصلنه حامض كاربوكسيلي بعدين دخلت تفاعل Nitration فنشوف COOHوين يوجه؟
يوجه نحو ميتا فنضيف NO2بموقع 3 🙂
لو عكسنه التفاعل يعني دخلنه التلوين تفاعل Nitration فراح NO2 تاخذ موقع اورثا وبارا لان بالاساس عدنه CH3 وهو يوجه النه المجاميع الجديدة الي تنضاف وبعدين اكسدناه فراح نحصل ع معوضات بموقع اورثا وبارا
هنا نتوقف ⚠️✋
كلش مهم نعرف ان كل حلقة بنزين معوض عليها الكيل من تدخل تفاعل اكسدة راح يتحول الكيل الى حامض كاربوكسيلي يعني يصير بنزويك اسد بغض النضر عن عدد ذرات الالكيل بشرط cالمرتبطة بالبنزين تحتوي ع Hمباشر مثل حلقة بنزين معوض عليها CH3_CH2 هنا cالي ارتبطت بالحلقة تحتوي ع H
لو كانت cالمرتبطة بالحلقة مرتبط بيها 3 ذرات كاربون يعني ما مرتبط بيها H مباشر فهاي ما تتأكسد لحامض كاروبوكسيلي
هسه نرجع نكمل انو اكسدة حصلنه حامض كاربوكسيلي بعدين دخلت تفاعل Nitration فنشوف COOHوين يوجه؟
يوجه نحو ميتا فنضيف NO2بموقع 3 🙂
لو عكسنه التفاعل يعني دخلنه التلوين تفاعل Nitration فراح NO2 تاخذ موقع اورثا وبارا لان بالاساس عدنه CH3 وهو يوجه النه المجاميع الجديدة الي تنضاف وبعدين اكسدناه فراح نحصل ع معوضات بموقع اورثا وبارا
🦋الارينات Arenes
🦋شنو هي الارينات ؟؟
🦋عبارة عن مركبات اليفاتية واروماتية اي حلقة بنزين تعتبر ارروماتية وسلسلة مستمرة اليفاتية مثل( الكان ، الكين ، الكاين )
🦋تتكون من ذرات كاربون وهيدروجين
🦋مثل اثيل بنزين ، بروبيل بنزين ، بيوتيل بنزين الخ ... اي مجموعة الكيل R مرتبطة بحلقة بنزين
🦋تخضع الى electrophilic
🦋شنو هي الارينات ؟؟
🦋عبارة عن مركبات اليفاتية واروماتية اي حلقة بنزين تعتبر ارروماتية وسلسلة مستمرة اليفاتية مثل( الكان ، الكين ، الكاين )
🦋تتكون من ذرات كاربون وهيدروجين
🦋مثل اثيل بنزين ، بروبيل بنزين ، بيوتيل بنزين الخ ... اي مجموعة الكيل R مرتبطة بحلقة بنزين
🦋تخضع الى electrophilic
❤1
💫من يطلب تحضير نايترو اثيل بنزين بالموقع اورثا وبارا شلون نحضره ؟؟
💫بما انو طالب اثيل بنزين اذن لازم عندي الكيل بنزين هو اثيل بنزين وطالب نايترو ؟ اذن افاعل اثيل بنزين مع حامض النتريك HNO3 بوجود حامض الكبريتيك H2SO4 رح ينتج نايترو اثيل بنزين يحصل التعويض ع حلقة البنزين
💫ذاكر بالموقع اورثا وبارا شلون اعرفه يوجه لهذه المواقع لازم حافظين المجاميع الساحبة حتى تعرفون لشنو توجه 🙂🙂 نجي نتجه للمركب مكون من سلسلة اليفاتية الي هي اثيل فاشوف من اي مجموعة تكون فعالة توجه لموقع بارا واورثا او غير فعالة توجه لموقع ميتا
💫بما انو اثيل من المجاميع الساحبة توجه الى موقع اورثا وبارا فرح ينتج ناتجين مرة بموقع اورثا ومرة بموقع بارا الي هو
O_ Nitroethylbenzene
P_ Nitroethylbenzen
💫نجي ع التفاعل الي بعده عندي ارين هو الكيل بنزين اثيل بنزين من افاعله وي بروم بوجود light رح يحصل التفاعل ع السلسلة الاليفاتية الي هي اثيل لان حلقة بنزين ماتخضع لتفاعلات الاضافة
💫بما انو طالب اثيل بنزين اذن لازم عندي الكيل بنزين هو اثيل بنزين وطالب نايترو ؟ اذن افاعل اثيل بنزين مع حامض النتريك HNO3 بوجود حامض الكبريتيك H2SO4 رح ينتج نايترو اثيل بنزين يحصل التعويض ع حلقة البنزين
💫ذاكر بالموقع اورثا وبارا شلون اعرفه يوجه لهذه المواقع لازم حافظين المجاميع الساحبة حتى تعرفون لشنو توجه 🙂🙂 نجي نتجه للمركب مكون من سلسلة اليفاتية الي هي اثيل فاشوف من اي مجموعة تكون فعالة توجه لموقع بارا واورثا او غير فعالة توجه لموقع ميتا
💫بما انو اثيل من المجاميع الساحبة توجه الى موقع اورثا وبارا فرح ينتج ناتجين مرة بموقع اورثا ومرة بموقع بارا الي هو
O_ Nitroethylbenzene
P_ Nitroethylbenzen
💫نجي ع التفاعل الي بعده عندي ارين هو الكيل بنزين اثيل بنزين من افاعله وي بروم بوجود light رح يحصل التفاعل ع السلسلة الاليفاتية الي هي اثيل لان حلقة بنزين ماتخضع لتفاعلات الاضافة
فاستبدل ذرة بروم بذرة هيدروجين من ذرة الكاربون القريبة من حلقة البنزين فيتكون
1_ Bromoe_1_ phenylethane
💫ليش صار هيج ؟ نرقم من الطرف الاكثر تفرع فجهة اليسار تكون اكثر تفرع بيها فنيل وبروم
1_ Bromoe_1_ phenylethane
💫ليش صار هيج ؟ نرقم من الطرف الاكثر تفرع فجهة اليسار تكون اكثر تفرع بيها فنيل وبروم