الملزمة الثالثة
اول سلايد مقدمة يوضح بيها الاشكال المحتملة للبنزين اله خمس صيغ بعد ما اجه العالم kekule وصف البنزين بسلاسل وايضا اضاف ان السلاسل ممكن تكون مغلقة الى ان توصل للشكل الي كاعد ندرسه حاليا هذا توضيح بسيط لهذا السلايد
السلايد الثاني هم ما بي شي فقط حلقة بنزين تحتوي ع تفرع وتسميتهم هذا يخص التسمية
اول سلايد مقدمة يوضح بيها الاشكال المحتملة للبنزين اله خمس صيغ بعد ما اجه العالم kekule وصف البنزين بسلاسل وايضا اضاف ان السلاسل ممكن تكون مغلقة الى ان توصل للشكل الي كاعد ندرسه حاليا هذا توضيح بسيط لهذا السلايد
السلايد الثاني هم ما بي شي فقط حلقة بنزين تحتوي ع تفرع وتسميتهم هذا يخص التسمية
هذا السلايد مهم يوضح شلون نعرف المركب اروماتي لو غير اروماتي حسب قاعدة هوكل الي تنص على
4n+2= عدد الالكترونات
احنه نعرف حلقة البنزين تحتوي ع 3 اواصر كل اصرة تحمل الكترونين حسب قاعدة هوكل من اجي اطبقها ع البنزين فعدد الالكترونات شكد ؟ 6 لان كل اصرة الكترونين وهن 3. اواصر هسه ثبتنه طرف الي هو عدد الالكترونات نجي للطرف الثاني n هو رقم صحيح اضربه ب 4. واجمع الناتج وي 2 بحيث يساوي الطرف الاخر فهنا نكول يا رقم اضربه ب4 وازوده 2 يطلع 6 ؟ 1في4 واجمعها وي 2 =6 اذا حقق قاعدة هوكل فهو اروماتي
اما اذا ما حقق قاعدة هوكل فهو غير اروماتي
***اكو مصطلح اسمه antiaromatic هذا شبيه بالاورماتك مثلا لو جابت مركب ودكول شنو هذا اورماتك لو انتي اروماتك لو غير اروماتك شلون نعرفهن
نطبق قاعدة هوكل اذا جان nعدد صحيح وتحققت القاعدة فهذا اورماتك
نطبق قاعدة جديدة علمود نعرف اذا كان انتي اورماتك
4n=عدد الالكترونات
اذا n عدد صحيح طلع وطبقت القاعدة فهذا انتي اورماتك.
اما اذا لا هاي القاعدة ولا قاعدة هوكل فهذا غير اورماتي
*كل(•) يعني الكترون واحد
* الاشارة الموجبة داخل دائرة هاي مو الكترون
*الاشارة السالبة داخل دائرة يمثل الكترونين او
هذن(: ) يعني الكترونين
+هاي المعلومات مال انتي اورماتك ما عدنه بالملزمة بس شفناها بشرح بعض الدكاترة كذلك من ملخصات طلاب بغداد. اقروها للفائدة 🙂💯
4n+2= عدد الالكترونات
احنه نعرف حلقة البنزين تحتوي ع 3 اواصر كل اصرة تحمل الكترونين حسب قاعدة هوكل من اجي اطبقها ع البنزين فعدد الالكترونات شكد ؟ 6 لان كل اصرة الكترونين وهن 3. اواصر هسه ثبتنه طرف الي هو عدد الالكترونات نجي للطرف الثاني n هو رقم صحيح اضربه ب 4. واجمع الناتج وي 2 بحيث يساوي الطرف الاخر فهنا نكول يا رقم اضربه ب4 وازوده 2 يطلع 6 ؟ 1في4 واجمعها وي 2 =6 اذا حقق قاعدة هوكل فهو اروماتي
اما اذا ما حقق قاعدة هوكل فهو غير اروماتي
***اكو مصطلح اسمه antiaromatic هذا شبيه بالاورماتك مثلا لو جابت مركب ودكول شنو هذا اورماتك لو انتي اروماتك لو غير اروماتك شلون نعرفهن
نطبق قاعدة هوكل اذا جان nعدد صحيح وتحققت القاعدة فهذا اورماتك
نطبق قاعدة جديدة علمود نعرف اذا كان انتي اورماتك
4n=عدد الالكترونات
اذا n عدد صحيح طلع وطبقت القاعدة فهذا انتي اورماتك.
اما اذا لا هاي القاعدة ولا قاعدة هوكل فهذا غير اورماتي
*كل(•) يعني الكترون واحد
* الاشارة الموجبة داخل دائرة هاي مو الكترون
*الاشارة السالبة داخل دائرة يمثل الكترونين او
هذن(: ) يعني الكترونين
+هاي المعلومات مال انتي اورماتك ما عدنه بالملزمة بس شفناها بشرح بعض الدكاترة كذلك من ملخصات طلاب بغداد. اقروها للفائدة 🙂💯
تفاعلات البنزين 🥲
اول شغلة لازم نعرفها بالتفاعلات ان البنزين يدخل تفاعلات تعويضية فقط يعني يفقد هيدروجين ويحل محله معوض يكافئه
1_ اول تفاعل Nitration / عبارة عن تفاعل حلقة بنزين ما تحتوي ع اي معوض تتفاعل مع حامض النتريك HNO3 والي كاتبته الدكتور بصيغة HONO2 للتوضيح بوجود عامل مساعد. حامض الكبريتيك H2SO4وكلش مهمة العوامل المساعدة لكل تفاعل
هنا كاتبين البنزين ع شكل ARH يعني اريل شلون يتم التفاعل؟ راح تفقد البنزين ايون هيدروجين ويحل محله NO2 من الحامض المتفاعله وياه وH الي فقدتها البنزين تتفاعل وي OH مالت الحامض فيكون حلقة بنزين عليها معوض NO2 الي هي نترو بنزين وكذلك يكون ماء
2/تفاعل sulfonation تتفاعل حلقة بنزين مع حامض الكبريتيك H2SO4(OHSO3) بوجود الكبريتات عامل مساعد SO3 ايضا تفقد البنزين ايون هيدرجين ويحل محله مجموعة فعالة من الحامض ويكون سولفنك اسد وH الي فقدتها البنزين تتفاعل مع OH الحامض تكون ماء.
اول شغلة لازم نعرفها بالتفاعلات ان البنزين يدخل تفاعلات تعويضية فقط يعني يفقد هيدروجين ويحل محله معوض يكافئه
1_ اول تفاعل Nitration / عبارة عن تفاعل حلقة بنزين ما تحتوي ع اي معوض تتفاعل مع حامض النتريك HNO3 والي كاتبته الدكتور بصيغة HONO2 للتوضيح بوجود عامل مساعد. حامض الكبريتيك H2SO4وكلش مهمة العوامل المساعدة لكل تفاعل
هنا كاتبين البنزين ع شكل ARH يعني اريل شلون يتم التفاعل؟ راح تفقد البنزين ايون هيدروجين ويحل محله NO2 من الحامض المتفاعله وياه وH الي فقدتها البنزين تتفاعل وي OH مالت الحامض فيكون حلقة بنزين عليها معوض NO2 الي هي نترو بنزين وكذلك يكون ماء
2/تفاعل sulfonation تتفاعل حلقة بنزين مع حامض الكبريتيك H2SO4(OHSO3) بوجود الكبريتات عامل مساعد SO3 ايضا تفقد البنزين ايون هيدرجين ويحل محله مجموعة فعالة من الحامض ويكون سولفنك اسد وH الي فقدتها البنزين تتفاعل مع OH الحامض تكون ماء.
🤍ثالث تفاعل للبنزين هو Halogenation يعني شنو ؟ يعني تفاعل هالوجين مع حلقة بنزين بوجود عامل مساعد هو Fecl3 مكون اريل كلورايد
🤍الاريل aryl هو مشتق من البنزين اي حلقة بنزين فقدت هيدروجين فاصبحت aryl مثل الفنيل C6H5 , الهالوجينات هي Cl2 , F2 , Br2 ,I2 وغيرها الي يحصل بهذا التفاعل انو افاعل حلقة بنزين مع اي هالوجين كلور ، بروم بوجود عامل المساعد fecl3 يحصل استبدال الهالوجين باحد ذرات هيدروجين حلقة البنزين مكون aryl halogen وحامض HCl
🤍مثال عليه بنزين + Br2 بوجود عامل مساعد Fe يكون الناتج بروموبنزين اي استبدل ذرة هيدروجين الحلقة بالبروم
الهالوجين الي استخدمه بهذا التفاعل هو كلور وبروم فقط لان اليود كهروسلبيته عالية والفلور قليله
🤍الاريل aryl هو مشتق من البنزين اي حلقة بنزين فقدت هيدروجين فاصبحت aryl مثل الفنيل C6H5 , الهالوجينات هي Cl2 , F2 , Br2 ,I2 وغيرها الي يحصل بهذا التفاعل انو افاعل حلقة بنزين مع اي هالوجين كلور ، بروم بوجود عامل المساعد fecl3 يحصل استبدال الهالوجين باحد ذرات هيدروجين حلقة البنزين مكون aryl halogen وحامض HCl
🤍مثال عليه بنزين + Br2 بوجود عامل مساعد Fe يكون الناتج بروموبنزين اي استبدل ذرة هيدروجين الحلقة بالبروم
الهالوجين الي استخدمه بهذا التفاعل هو كلور وبروم فقط لان اليود كهروسلبيته عالية والفلور قليله
🤍🤍رابع تفاعل هو Friedel Crafts alkylation يعني شنو هذا التفاعل ؟
🤍🤍يعني افاعل حلقة بنزين ArH مع هاليد الكيل مناسب RCl بوجود العامل المساعد ثلاثي كلوريد الالمنيوم AlCl3 يعطي الكيل بنزين ArR و HCl
🤍🤍هاي تعتبر احد طرق تحضير الكيل بنزين ركزوا ع كل تفاعل وشنو العامل المساعد الي بيه ونواتج التفاعل
🤍🤍مثلا يطلب تحضير اثيل بنزين ؟ شلون احضره ؟ 🤔
🤍🤍بما انو طالب اثيل بنزين يعني الكيل بنزين اذن استخدم طريقة فريدل كرافت الكيليشن الكلة افاعل حلقة بنزين مع هاليد الكيل حسب عدد ذرات الكاربون المطلوبة بالسؤال هسه طالب اثيل يعني ذرتين كاربون فاستخدم هاليد الكيل هو كلوريد الاثيل CH3CH2Cl + حلقة بنزين بوجود عامل مساعد هو AlCl3 فراح ينتج اثيل بنزين
🤍🤍يعني افاعل حلقة بنزين ArH مع هاليد الكيل مناسب RCl بوجود العامل المساعد ثلاثي كلوريد الالمنيوم AlCl3 يعطي الكيل بنزين ArR و HCl
🤍🤍هاي تعتبر احد طرق تحضير الكيل بنزين ركزوا ع كل تفاعل وشنو العامل المساعد الي بيه ونواتج التفاعل
🤍🤍مثلا يطلب تحضير اثيل بنزين ؟ شلون احضره ؟ 🤔
🤍🤍بما انو طالب اثيل بنزين يعني الكيل بنزين اذن استخدم طريقة فريدل كرافت الكيليشن الكلة افاعل حلقة بنزين مع هاليد الكيل حسب عدد ذرات الكاربون المطلوبة بالسؤال هسه طالب اثيل يعني ذرتين كاربون فاستخدم هاليد الكيل هو كلوريد الاثيل CH3CH2Cl + حلقة بنزين بوجود عامل مساعد هو AlCl3 فراح ينتج اثيل بنزين
♻️خامس تفاعل هو استلة فريدل كرافت شنو هذا التفاعل ؟؟
♻️عندي حلقة بنزين افاعلها مع acyl chloride الي هو RCOCl بوجود عامل مساعد ثلاثي كلوريد الالمنيوم AlCl3 يكون الناتج كيتون ArCOR و HCl من اسمها استلة فريدل كرافت يعني عندي مجموعة اسيل هي RCOCl مثل CH3COCl ،، CH3CH2COCl وغيرها
♻️يعتبر هذا تفاعل احد طرق تحضير الكيتونات فركزوا بيهن 🙂🙂
♻️عندي حلقة بنزين افاعلها مع acyl chloride الي هو RCOCl بوجود عامل مساعد ثلاثي كلوريد الالمنيوم AlCl3 يكون الناتج كيتون ArCOR و HCl من اسمها استلة فريدل كرافت يعني عندي مجموعة اسيل هي RCOCl مثل CH3COCl ،، CH3CH2COCl وغيرها
♻️يعتبر هذا تفاعل احد طرق تحضير الكيتونات فركزوا بيهن 🙂🙂
😍1
♻️سادس تفاعل هو البروتون يكون عكس تفاعل السلفنة الي هي حلقة بنزين او اي مركب اروماتي يتفاعل مع حامض الكبريتيك H2SO4 بوجود SO3 ينطي سلفونك اسد هنا يصير العكس شنو الي يصير بهذا التفاعل؟
♻️الي يصير انو يتفاعل سلفونك اسد ArSO3H مع البروتون H بوجود الماء فيتكون بنزين ArH وحامض الكبريتيك H2SO4
♻️الي يصير انو Ar تاخذ البروتون H فيتكون ArH وSO3H تاخذ جزء الهيدروكسي من الماء OH السالب فيصبح H2SO4
♻️الي يصير انو يتفاعل سلفونك اسد ArSO3H مع البروتون H بوجود الماء فيتكون بنزين ArH وحامض الكبريتيك H2SO4
♻️الي يصير انو Ar تاخذ البروتون H فيتكون ArH وSO3H تاخذ جزء الهيدروكسي من الماء OH السالب فيصبح H2SO4
♻️ثامن تفاعل هو نايتروزيشن Nitrosation
(HNO2)شنو هو هذا التفاعل؟
♻️حلقة بنزين رح تتفاعل مع النايتروز الي هو HNO2 اكدر اكتبه بشكل HONO فيتكون مركب nitroso وجزيئة مي ، اي ال Ar رح تاخذ NO والH رح تاخذه OH مكون جزيئة مي
♻️شلون اميز بين التفاعلات Nitra ,, Nitration ,, Nitrosation ؟؟ 🙃
♻️النيترة Nitra هي اضافة نتروجين N2
♻️Nitration
هو اضافة حامض النتريك HNO3 للحلقة مكون نايترو بنزين
♻️Nitrosation
هو اضافة النتروز HNO2 مكون مركبات النتروز
(HNO2)شنو هو هذا التفاعل؟
♻️حلقة بنزين رح تتفاعل مع النايتروز الي هو HNO2 اكدر اكتبه بشكل HONO فيتكون مركب nitroso وجزيئة مي ، اي ال Ar رح تاخذ NO والH رح تاخذه OH مكون جزيئة مي
♻️شلون اميز بين التفاعلات Nitra ,, Nitration ,, Nitrosation ؟؟ 🙃
♻️النيترة Nitra هي اضافة نتروجين N2
♻️Nitration
هو اضافة حامض النتريك HNO3 للحلقة مكون نايترو بنزين
♻️Nitrosation
هو اضافة النتروز HNO2 مكون مركبات النتروز
♻️اخر تفاعل هو Dizo Coupling
♻️اول شيء شلون احضر ملح دايزونيوم Diazonium ؟
♻️من تفاعل امين اروماتي اولي ArNH2 مع نتروز الصوديوم NaNO2 و هاليد هيدروجين 2HX بوجود برودة لان تكون تفاعلات باعثة للحرارة فيتكون ملح الدايزونيوم وجزيئة مي وNaX
♻️♻️♻️♻️♻️
التفاعل شلون يصير ؟
♻️مركب اروماتي مثل البنزين ArH يتفاعل مع ملح Diazonuim ينطي مركب An azo compound وهاليد هيدروجين Hx
♻️اول شيء شلون احضر ملح دايزونيوم Diazonium ؟
♻️من تفاعل امين اروماتي اولي ArNH2 مع نتروز الصوديوم NaNO2 و هاليد هيدروجين 2HX بوجود برودة لان تكون تفاعلات باعثة للحرارة فيتكون ملح الدايزونيوم وجزيئة مي وNaX
♻️♻️♻️♻️♻️
التفاعل شلون يصير ؟
♻️مركب اروماتي مثل البنزين ArH يتفاعل مع ملح Diazonuim ينطي مركب An azo compound وهاليد هيدروجين Hx
Pharma Scope
هذا السلايد مهم يوضح شلون نعرف المركب اروماتي لو غير اروماتي حسب قاعدة هوكل الي تنص على 4n+2= عدد الالكترونات احنه نعرف حلقة البنزين تحتوي ع 3 اواصر كل اصرة تحمل الكترونين حسب قاعدة هوكل من اجي اطبقها ع البنزين فعدد الالكترونات شكد ؟ 6 لان كل اصرة الكترونين…
ملاحظه **
💫اشارة سالبة (-) الكترونين وتعتبر اصرة
💫موجبة (+)اعتبرها اصرة بس مبيها الكترونات ولا اعوضها
💫مزدوج الكتروني (:) يعني نقطتين اصرة واعوض الالكترونات
💫دوت نقطة (.) باعتباره الكترون واحد وليس اصرة
💫اشارة سالبة (-) الكترونين وتعتبر اصرة
💫موجبة (+)اعتبرها اصرة بس مبيها الكترونات ولا اعوضها
💫مزدوج الكتروني (:) يعني نقطتين اصرة واعوض الالكترونات
💫دوت نقطة (.) باعتباره الكترون واحد وليس اصرة
Pharma Scope pinned «تسمية البنزين اول شي نعرف ان حلقة البنزين تتكون من ست ذرات كاربون وصيغة الجزيئية الها C6H6 هاي الحلقة اذا كانت لوحدها نسميها benzene اذا جان مرتبط بالحلقة معوض مثلا cl,Br,F,I او اي معوض اخر فنسمي الموضع ثم benzene مثلا لو مرتبط بيها cl نكول كلورو بنزين…»
الملزمة الرابعة
يوضح تأثير المجاميع المعوضة ع الحلقة يعني لو عدنه حلقة بنزين عليها معوض ودخلناها بتفاعل فالي راح يتفاعل وياها راح ياخذ مواقع معينة هاي شلون تصير؟ حسب قابلية المعوض هاي راح نشرحها بالسلايدات الجاية فقط خلو ببالكم انو موقع بارا يكون الاكثر استقرار وبعده موقع اورثا واخيرا موقع ميتا ويمكن ان يهمل لان نسبته قليلة مقارنة بالبارا والاورثا
يوضح تأثير المجاميع المعوضة ع الحلقة يعني لو عدنه حلقة بنزين عليها معوض ودخلناها بتفاعل فالي راح يتفاعل وياها راح ياخذ مواقع معينة هاي شلون تصير؟ حسب قابلية المعوض هاي راح نشرحها بالسلايدات الجاية فقط خلو ببالكم انو موقع بارا يكون الاكثر استقرار وبعده موقع اورثا واخيرا موقع ميتا ويمكن ان يهمل لان نسبته قليلة مقارنة بالبارا والاورثا