هاي القاعة

حنة المرحلة الخامسة يوم الاربعاء القادم 3/30 بالقاعة الملكية
طلاب و طالبات بقية المراحل يكدرون يحضرون ببطاقة دعوة و سعرها 5 الاف
شوف طلاب مرحلتك وبلغهم منو يريد يحضر يسجل اسمه يمك ويدفع فلوس البطاقة حتى اعرف العدد الكلي شكد يشاركون من مرحلتك وانطي بطاقات الدعوة

ليريد يحضر خل يراسلني ويدفع باجر او اي يوم قبل هذا التاريخ
@Mg_2x

Heterocyclic compounds. المحاضرة الاولى
🌿المركبات الحلقية غير المتجانسة هي مركبات حلقية تحتوي على ذرات لعنصرين كيميائيين مختلفين او متشابهين في الحلقة العطرية اي تتكون من بناء حلقي كما في البنزين والمركبات العطرية أو الهيدروكربونات العطرية فقط في بناء هذه الحلقات توجد ذرات أخرى غير الكربون مثل الكبريت أو الأكسجين أو النيتروجين او سيليكون او فسفور ومثال عليها البيريدين (C5H5N) والبيريميدين (C4H4N2)

🌿شلون اميز بين المركبات الحلقية الغير متجانسة الي تكونhetero والمتجانسة الي تكون homocyclic ؟
المركبات الحلقية المتجانسة تتكون من كاربون فقط
الغير متجانسة تتكون من ذرات غير متجانسة هي N, O ,S وغيرها

Hetero Atom
🌿الذرات غير المتجانسة هي تلك الذرات الي تحتوي ع غير الكاربون يكون نتروجين ، اوكسجين ، كبريت او فسفور

#عضوية

تصنيف المركبات الحلقية الغير متجانسة

اعتماد ع حجم الحلقة يتم تصنيفها الى مركبات حلقية غير متجانسة خماسية وسداسية وملتحمة

المركبات الخماسية الي هي تاخذ شكل البنتين الحلقي غير المشبع او المشبع البنتان
شكل خماسي بيه ذرتين نتروجين متجاورة يسمى pyrazole
شكل خماسي بيه ذرة كبريت موقع اول وذرة نتروجين بالموقع 3 يسمى thiazole
شكل خماسي بيه ذرة اوكسجين موقع الاول وذرة نتروجين موقع 2 يسمى isooxazole
شكل خماسي بيه ذرة اوكسجين فقط يسمى furan
شكل خماسي بيه ذرة نتروجين فقط يسمى pyrrole
شكل خماسي بيه اربع ذرات نتروجين يسمى tetrazole

المركبات الحلقية غير المتجانسة السداسية الي هي تاخذ شكل البنزين غير مشبع او هكسان وترتبط بيه الذرات الغير المتجانسة الي هي N , O2,S وغيرها
حلقة بنزين بيها ذرة نتروجين وحدة يسمى pyridine
حلقة هكسان بيه ذرة نتروجين وحدة يسمى piperidine
حلقة بنزين فاقدة اصرة مزدوجة واحدة بيها ذرة كبريت موقع اول وذرة نتروجين موقع 2 يسمى thiazine

المركبات الحلقية الغير متجانسة الحلقية
تتكون من اكثر حلقة متصلة او حلقتين
تكونحلقتين سداسية او حلقة سداسية وخماسية
حلقتين سداسية بيها نتروجين بالموقع 1,2 يسمى pyridine اما بالموقع 1,3 نتروجين بالحلقتين يسمى piperidine
سداسية حلقة سداسية وخماسية بيها نتروجين تسمى indole
هذن مركبات حفظ
شوكت يكون نتروجين بدون H وشوكت وي H ؟
من يكون النتروجين مرتبط باصرة مفردة يكتب وياه H اما اذا اصرة مزدوجة بدون H

نستخدام نظام التسمية النظامية لتسمية 3-10 حلقية أحادية الحلقية غير متجانسة من درجات مختلفة من unstauration عدم الاستقرار الي تحتوي على واحدة او أكثر من الذرات غير المتجانسة. وهي الي تحدد
حجم الحلقة - الطبيعة - نوع الذرة غير المتجانسة - موضع الذرة غير المتجانسة

شلون تكون التسمية ؟

1_ من يكون عندي مركب شائع يكون هو الاسم الاساس

2_ نرقم منO,S,N اي من يكون بالمركب N,O نرقم الO قبل N ومن يكون N,S نرقم S قبل N ومن يكون O,Sنرقم O قبل S تاخذ اصغر الارقام اي ااوكسجين اول واحد ثم كبريت ثم نتروجين حسب الي بالمركب
3_ من تكون ذرتين غير متجانسة متشابهة بالمركب نرقم ونضيف المقطع dine

4_ من تكون ذرات مختلفة ومتجاورة نرقم الذرات الغير متجانسة المتجاورة بحيث تاخذ اصغر الارقام
هذا المركب حلقة سداسية البنزين وحلقة خماسية بيها ذرتين نتروجين الموقع 1,3 يسمى benzimidazole

تتوافق هذه المركبات المركبة مع القاعدة العامة التي تقترحها "قاعدة Huckel ع شنو تنص قاعدة هوكل ؟
تنص على أن العطرية يتم الحصول عليها في النظام الدوري المقترن والمستوي الذي يحتوي على (4n + 2) Tr إلكترونات
تتم تسمية المركبات الحلقية غير المتجانسة بدمج القواعد التالية
الجمع بين البادئات مع الجذع - البادئات للذرات غير المتجانسة المختلفة

من يكون اوكسجين بالمركب ياخذ البادئة Oxa
نتروجين Aza
كبريت Sulphur يكون Thia
فسفروز Phospha
حفظ هذن المقاطع

هذا المركب الخماسي Oxadiazole يحتوي 3 ذرات غير متجانسة هي اوكسجين وذرتين نتروجين نرقم من الاوكسجين تاخذ رقم واحد ونرقم من طرف اليمين لان ذرات غير متجانسة متجاورة حتى تاخذ اصغر الارقام 1,2,3 عكس عقارب الساعة بينما اذا نرقم من طرف اليسار يصير الترقيم 1,4,5 فخطا ناخذ طرف اليمين لان متجاورات ولازم اقل الارقام تاخذ فيكون 1,2,3_ oxadiazole
ليش diazole لان ذرتين نتروجين

المركب السداسي thiazine يحتوي كبريت ونتروجين نرقم من الكبريت ثم نتروجين يكون باتجاه عقارب الساعة حتى تاخذ اصغر الارقام بالترقيم اي من طرف اليسار thiazine اسم شائع فاخذ الترقيم للتوضيح

كانوا يسمون المركبات انو يشير إلى حالة الهدرجة في اللاحقة أو من خلال البادئات dihydro و tetrahydro أو بادئة اسم المركب الأم غير المشبع بالرمز H مسبوقًا برقم يشير إلى موضع التشبع. مثل 2H,6H _1,5,2_dithiazine
نرقم باتجاه عقارب الساعة لان متجاورات S, N

هذا المركب اسمه
Bezofuran
حلقة بنزين ارتبطت بيها حلقة خماسية بيها اوكسجين

- في الحلقة الحلقية غير المتجانسة يفضل أن يبدأ الترقيم ب ذرة مشبعة بدلا من ذرة غير مشبعة مشبعة يعني تحتوي اصرة مفردة غير مشبعة اصرة مزدوجة او ثلاثية

فمثلا هذا المركب بيها نتروجين باصرة مفردة ونتروجين باصرة مزدوجة فنرقم من الاصرة المفردة الي تكون مشبعة وباتجاه عقارب الساعة لان ذرتين النتروجين متجاورات وبالموقع 3 اثيل والموقع5 مثيل وهذا المركب خماسي يحتوي ذرتين نتروجين اسمه الشائع pyrazole هذا اسم اساسي ثم نرقم ونسمي التفرعات حسب الابجدية فيكون
3_ethyl_5methyl pyrazole

🤍المركبات heterocyclic

🦋تكون اروماتية واليفاتية
الاروماتية شروطها هي يكون
١/مركب حلقي
٢/مركب متعاقب اي وجود اصرة مفردة مزدوجة مفردة مزدوجة وهكذا
٣/ متناظر planer تكون ذرات الكاروبن من نوع تهجين sp² ( المركبات الي تحتوي 4 ذرات او 8 تكون غير متناظرة ليست planer ) الخماسية والسداسية ممكن تكون planer
٤/ تنطبق عليه قاعدة هوكل الي هي 4n+2=عدد الالكترونات مثل مانعرف اذا اصرة مزدوجة تكون الكترونين ، شحنة موجبة نعتبرها فقط اصرة مزدوجة ومناخذ الكترونات ،شحنة سالبة تكون اصرة مزدوجة ونحسب الكترونين ، دوت نقطة تعتبر الكترون واحد
اذا انطبقت هذه الشروط يكون اروماتي اما اذا فقد احد الشروط يكون غير اروماتي

🤍المركبات heterocyclic الاليفاتية مثل
الامينات تحتوي نتروجين ،، السولفيدات تحتوي كبريت والايثرات تحتوي اوكسجين فتكون غير متجانسة

🦋المركبات الغير متجانسة heterocyclic تكون مشبعة saturated او غير مشبعة unsaturated

🤍اذا تحتوي اصرة مفردة يعني مشبعة اذا اصرة مزدوجة يعني غير مشبعة

🦋الاصرة المزدوجة هي تعوض النقص الي يصير بذرات الهيدروجين الي ترتبط بذرة الكاربون او الذرات الغير متجانسة هي O ,N ,S

🤍تسمية المركبات heterocyclic

تتضمن بادئة وجذع preffix+ steam
Preffix بادئة الي نبدي بيها
مثلا اوكسجين oxa
كبريت thia
نتروجين aza
Steam يكون اما قاعدة تاخذ اول حرفين
اذا حلقة ثلاثية ir ,رباعية et ,خماسية ol ,سداسية in , سباعية ep

Suffix اللاحقة تكون اما مشبعة او غير مشبعة او ذرات كاربون نتروجين بدون اواصر مزدوجة
المشبعه تاخذ مقطع ane مثل الالكان بدون وجدو النتروجين يعني مركبات مابيها نتروجين نضيف الها مقطع ane اذا مشبعة وبيها نتروجين مقطع idine

الغير مشبعة مقطع الكين ine
اذا حلقة ثلاثية بدون نتروجين تاخذ مقطع ene
اذا رباعية وخماسية سداسية حرف e

التشبع بدون اواصر مزدوجة يعني وجود اواصر مفردة
اذا تشبع واحد نسميه H
2تشبع نسميه dihydro
3تشبع dihydro+ H
4تشبع نسميه tetrahydro
5تشبع نسميهperhydro

خطوات التسمية
1/نرقم من الذرات غير متجانسة تاخذ اصغر الارقام
2/اذا وجدت اكثر من ذرة متشابهة نضيف مقاطعdi , tri ,tetra
3/ اذا وجدت ذرات غير متجانسة متجاورة نرقم من طرفهن
4/اذا احتوي المركب ع تشبع اي اواصر مفردة مرتبطة بالكاربون او نتروجين نرقم ونسمي التشبع
5/ اذا احتوى ع تفرعات نرقم ونسمي التفرع حسب الابجدية

التسمية كالاتي

رقم واسم المتفرع ان وجد+ رقم واسم التشبع ان وجد + رقم واسم الذرة الغير متجانسة ونشوفه مشبع او غير مشبع شنو ياخذ من مقاطع الاضافة او يكون اسم شائع فنعتبره هو الاساس

هذا ملخص للكلام الي فوك للتسمية ومهم يفيد للمحاضرة الثانية اذا تردون فهم