طريقة تحضير الالكاينات
١-صناعياً
بحرق الميثان حرق غير تام ومعروف عدنا اذا نحرق اي مركب عضوي حرق غير تام يكون الناتج ماء+ احادي اوكسيد الكاربون ،تمام..
٢-مختبرياً بعدة طرق
١- سحب الهالوجين من هاليد الالكيل
خطواتها ثابتة
الي عندي هو الكين ف اول شي اضيفله هاليد Xالي هو (cL,Br..)
بعدين نسحب X+H طبعا الـ H الي مرتبطة بذرة الكاربون فـ لازم اعوض النقص واضيف اصرة ثلاثية وهيج حضرت الكاين

الطريقة الثانية نحضر من الكاين الكاين ثاني بس بعدد ذرات اكبر
خطوات ثابتة اول شي نفاعل الاستيلين ويا الصوديوم او امين الصوديوم ف نحصل الستيليد الصوديوم نرجع نفاعله ويا هاليد الالكيل RX
ف يكون الناتج الكاين +R وكذلك الـ الصوديوم ح ياخذ X فـ يكون (NaX)

الطريقة الثالثة نحضر الكاين من هاليد رباعي (لازم يحتوي ٤ تفرعات هالوجين )
اول خطوة افاعله ويا٢ الخارصين ف الخارصين ح يسحب الهالوجينات الاربعة يبقى عندي فقط ذرات الكاربون تعاني نقص بعد ما سحبت منها الهالوجينات فـ اعوض النقص واضيف اصرة ثلاثية وهيجي صار عندي الكاين

وصلنا للتفاعلات
١- تفاعل اضافة الهيدروجين وتكون عندي الاضافة بطريقتين حسب العامل المساعد
اول طريقه من اضيف لـ الالكاين عامل مساعد Na،Li ح تكون عندي الاضافة بطريقة الـ trans
واذا العامل المساعد H2 تكون الاضافة بشكل الـ cis

وعدنا بهذا المثال 3-Hexyen
اول شي العامل المساعد Na طبعاً لازم بوجود الامونيا السائل ف تكون الاضافة بشكل trans مثل مدشوفون يعني نضيف ذرتين الهيدروجين بشكل متعاكس ونضيف المجاميع الي عندي والي هي هنا الاثيل C2H5 بشكل متعاكس ايضاً
وثاني شي عندي العامل المساعد H2 فهنا ح تكون الاضافة Cis

التفاعل الرابع للالكاينات هو اضافة جزيئة مي للالكاين بوجود العامل المساعد هو حامض الكبريتيك وكبريتات الزئبق هنا بالمثال عدنا الاستيلين اضيفله جزيئة مي جزيئة المي تتكون منH2O يعني H_O_H اضيفها الى الاستيلين بوجود حامض الكبريتيك وكبريتات الزئبق كعامل مساعد نضيف ذرات هيدروجين جزيئة المي لاحد ذرات كاربون الاصرة الثلاثية ونضيف ذرة الاوكسجين بجزيئة المي الى ذرة الكاربون الثانية للاصرة الثلاثيه فتنكسر الاصرة الثلاثيه باعتبار ضفت ٣ ذرات اثنين هيدروجين ووحده اوكسجين وتتحول الى اصرة مفردة فيتكون استيل ديهاليد

التفاعل الخامس هو تشكيل استيلات المعادن الثقيلة هنا باول مثال الاستيلين مكون من ذرتي كاربون بيناتهم اصرة ثلاثيه شرط ان تكون ذرتي كاربون الاصرة الثلاثية او احدهما تكون طرفية يتفاعل مع ٢ من ايون الفضه بوجود الكحول كعامل مساعد فيحصل استبدال الفضه تحل محل ذرتي الهيدروجين المرتبطة بذرتي كاربون الاصرة الثلاثيه ويزيح ذرتي الهيدروجين فيتكون استيل الفضة + ٢ ايون الهيدروجين
المثال الي بعده هو البروباين مكون من ٣ ذرات كاربون بين ذرتي الكاربون اصرة ثلاثيه تكون احد ذرات كاربون الاصرة الثلاثية طرفيه تتفاعل مع ايون امونيا النحاس فيحصل استبدال ذرة النحاس تحل محل ذرة الهيدروجين لذرة كاربون الاصرة الثلاثيه فيتكون مثيل استيل النحاس وذرة الهيدروجين ترتبط مع احد جزيئة الامونيا فيتكون ايون الامونيوم وينتج امونيا

التفاعل السادس هو تشكيل استيلات الفلزات القلويه
شرط ان يكون احد ذرتي كاربون الاصرة الثلاثية او كلا ذرتي الكاربون يكون طرفي
هنا باول مثال الاستيلين مكون من ذرتي كاربون طرفيه بيناتهم اصرة ثلاثية يتفاعل مع الصوديوم بوجود لكود امونيا يعني امونيا سائلة كعامل مساعد ح يحصل استبدال الصوديوم Na يحل محل ذرة الهيدروجين مكون استيليد الصوديوم ونصف جزيئة هيدروجين
المثال الثاني الكاين الي هو البيوتاين مكون من ٤ ذرات كاربون تكون احد ذرتي كاربون الاصرة الثلاثية طرفيه تتفاعل مع امين الصوديوم NaNH2 بوجود الايثر كعامل مساعد يحصل استبدال ذرة Na الصوديوم تحل محل ذرة الH الهيدروجين المرتبطة بذرة كاربون الاصرة الثلاثية الطرفيه فيتكون صوديوم ايزوبروبيل استيليد وذرة الهيدروجين تحل محل ذرة الصوديوم الي بالمركب NaNH2 مكونه الامونيا

حموضة الالكاينات ،حامض ضعيف جدا
موجود هذا المثال الي هو استيلين يتفاعل مع الصوديوم فيتكون استيليد الصوديوم +نصف جزيئة هيدروجين يعني حصل استبدال ذرة Na محل ذرة الهيدروجين
المثال الي بعده هو ١_ بيوتاين يكون الكاين طرفي يتفاعل مع ايون الفضة Ag فيحصل استبدال الفضه محل ذرة الهيردوجين المرتبطه بذرة كاربون الاصرة الثلاثيه فيتكون استيل الفضة بعدين يتفاعل مع حامض النتريك الي هو حامض قوي فيستبدل ذرة الهيدروجين بذرة الفضة ويتكون ١_ بيوتاين + ايون الفضة Ag هذا لاثبات حموضة الالكاينات شرط ان تكون احد ذرتي كاربون الاصرة الثلاثية طرفية
المثال الي بعده هو ٢_ بيوتاين لاتوجد ذرة كاربون الاصرة الثلاثية طرفيه وانما بالوسط فمن يتفاعل مع ايون الفضه لا يحصل تفاعل بيناتهم لان لايوجد الكاين طرفي

بهذا سلايد ١٣ الي هو تفاعل استيلات الصوديوم مع هاليدات الالكيل R_X رمز هاليد الالكيل يعني هالوجين X يرتبط مع الالكيل R الي هو الكان فقد ذرة هيدروجين فتحول الى الكيل
باول مثال استيليد الصوديوم يتفاعل مع هاليد الكيل شرط يكون اولي شنو يعني اولي يعني CH3 بيه وحده موجوده من يتفاعل مع هاليد الالكيل يحصل استبدال الصوديوم تروح وي X ويحل محل ذرة الصوديوم الالكيل الي هو C2H5 فيتكون ١_ بيوتاين + NaX
المثال الثاني استيليد الصوديوم يتفاعل مع هاليد الكيلCH3X يحصل استبدال الصوديوم تروح وي X والالكيل CH3 يحل محل الصوديوم بذرة كاربون الاصرة الثلاثية فيتكون ٢_ بنتاين +NaX

تكملة سلايد ١٣ الميكانيكيه
هنا موجود الاستيل يهاجم ذرة الكاربون الي تحمل هالوجين X يكون هاليد الكيل اولي ( الغني يهاجم الفقير )ويرتبط وياها وذرة الهالوجينX تنسحب فيتكون الكاين +ايون الهالوجين السالب

سلايد ١٤ الي هو اخر سلايد من ملزمة الالكاين
هنا الميكانيكيه الاستيل يسحب ذرة الهيدروجين من هاليد الالكيل اي تزيل ذرة الهيدروجين من هاليد الالكيل ويتحول الى اصرة ثنائية وينسحب الهالوجين X وتصبح اشارته سالبه فيتكون ايون هالوجين السالب X+ الكين يحتوي اصرة مزدوجه + الكاين يحتوي اصرة ثلاثية
تم تكملة المحاضرة ال٤ بالتوفيق

ثاني تفاعل من الالكاينات اضافة الهالوجين شنو يعني هالوجين هو اما كلور ، بروم ،يود ، فلور (Cl,F,Br,I) عندي الكاين الي هو بروباين اضيفله هالوجين الي هو بروم اضيف بروم الاول لذرة كاربون الاولى واضيف البروم الثاني لذرة الكاربون الثانيه تنكسر وحده من الاصرة الثلاثيه وتكون اصرة ثنائيه الكين فيتكون عندي
1,2_dibromopropene ثنائي برومو بروبين يعني كون هالو الكين
بعدين اضيف Br2 الى ثنائي برومو بروبين تنكسر الاصرة الثنائيه وتتحول الى اصرة مفردة يعني الكان فيتكون رباعي برومو بروبان . شلون يكون السؤال اذا انطت معادله الالكاين هو بروباين واضيف له Br2 مره واحده يعني نكتب الناتج الاول الي هو ثنائي برومو بروبين اما اذا اضيف 2Br2 نكتب الناتج الاول ثنائي برومو بروبين والناتج الثاني رباعي برومو بروبان يعني المعادلتين مطلوبه اذا انطت 2Br2

خطا بالترتيب هذا التفاعل الثاني

التفاعل الثالث للالكاينات هو اضافة هاليد الهيدروجين يعني HX ال X هي الهالوجين Cl ,I,F,Br اي هالوجين يرتبط مع الH يسمى هاليد الهيدروجين هنا بهذا التفاعل الكاين الي هو بروباين اضيفله هاليد هيدروجين HCl تكون الاضافه حسب قاعدة ماركو فينيكوف اضيف ذرة الهيدروجين الى ذرة كاربون الاصرة الثلاثية الي تحمل ذرة هيدروجين يعني تحمل اكثر ذرة هيدروجين من ذرة الكاربون الثانيه للاصرة الثلاثيه بعدين اضيف الكلور لذرة كاربون الاصرة الثلاثية الي تحمل اقل عدد هيدروجين او لا تحمل يعني مامرتبط بيها ذرة H اضيف لها ذرة كلور Cl فتنكسر اصرة من الاصرة الثلاثيه وتتحول الى اصرة ثنائيه فيتكون
2_Chloro_1_Propene
بعدين اضيف هاليد هيدروجين HI الى كلور بروبين الاضافه همين حسب ماركوفينيكوف اضيف H لذرة كاربون الاصرة المزدوجه الي تحمل اكثر عدد من ذرة الH هيدروجين ثم اضيف ذرة اليود I لذرة كاربون الاصرة المزدوجه الي تحمل اقل عدد من ذرات الهيدروجين او لا تحمل يعني مبيها ذرة H يكون محله هالوجين مثلا هنا الكلور فيتكون
2_Chloro_2_iodidepropane
٢_ كلورو _٢_يودوبروبان

هذا التفاعل الثالث

منا يبدي التفاعل الرابع للاكاينات

يفيدكم بفهم الايزومارت الهندسيه 🙂.

هذا يشرح تكملة تفاعلات الالكينات ملزمه ٣