Калкин - преданный муж, постоянно упоминающий свою супругу Джаз Чартон, с которой живёт уже 11,5 лет. Он говорит мне, что его идеальная работа - это быть отцом. «Некоторые люди так говорят, но на самом деле не имеют этого в виду», - дополняет он, понимая, как это звучит. «А некоторые просто не умеют это делать». Поэтому его особенно напрягала мысль о разлуке с Чартон и двумя детьми. Во время съемок «Наследников» он понял, что восемь дней - это максимум, который он может провести вдали от них, не погружаясь в диссоциативное отчаяние. «Я не знаю, кто я без них», - говорит он. Следующий большой проект Калкина - бродвейская постановка «Гленгарри Глен Росс» с Бобом Оденкёрком и Биллом Бёрром, которая состоится весной. Он согласился на постановку, потому что думал, что это даст ему больше времени для семьи. «Потом я поговорил с друзьями, которые занимались театром и у которых есть маленькие дети, и они сказали: "Ты не видишь своих детей. Ты работаешь каждую ночь. Ты не купаешь их и не укладываешь спать. У тебя есть только один вечер в неделю"». Вместо того чтобы отказаться от участия, он попросил продюсеров изменить график, чтобы у него были выходные по воскресеньям. К его удивлению, они согласились и перенесли шоу на понедельники. «Я никогда не слышал, чтобы шоу не шло в воскресенье», - говорит он. «Теперь у меня будет один день в неделю, который я посвящу тому, чтобы просто быть папой».

В отличие от многих актёров, старающихся дистанцироваться от своей самой известной роли, боясь застрять в экзистенциальном кризисе или начать играть только одинаковых персонажей, Калкин постоянно и с удовольствием возвращает наш разговор к «Наследникам». Сериал имеет для него огромное значение, именно благодаря ему он окончательно понял, что хочет быть актёром. Он был таким фанатом сериала, что почти всегда смотрел его вместе со своей женой каждый воскресный вечер, но при этом пытался избегать обсуждений в интернете. «Моя жена рассказывала мне о некоторых вещах, например, "О, люди смеются над тем, как ты сидишь". И она показывала мне это на своём телефоне, а я листал и думал: "О, да, я странно сижу в шоу. Я этого не знал"». Он так и не посмотрел финальный эпизод, в том числе потому, что в момент его выхода он уже находился в Польше на съёмках «Настоящей боли». Прошло уже столько времени, что они с Чартон планируют пересмотреть весь сериал, начиная с первого эпизода. Он признается, что, возможно, будет избегать финала, потому что тогда для него всё действительно закончится. Он всё ещё мечтает о спонтанном анонсе пятого сезона: «Какая-то часть меня надеется: "Когда же они мне наберут?"», - говорит он. «Думаю, причина надежды в том, что я до сих пор не посмотрел последнюю серию». Внезапно над нами на гигантском рекламном щите появляется полуобнаженное тело его коллеги по «Наследникам» Александра Скарсгарда. Калкин замолкает и смотрит на него, сияя от гордости. «Ну!» - говорит он. «Вот и он».