Калкин - преданный муж, постоянно упоминающий свою супругу Джаз Чартон, с которой живёт уже 11,5 лет. Он говорит мне, что его идеальная работа - это быть отцом. «Некоторые люди так говорят, но на самом деле не имеют этого в виду», - дополняет он, понимая, как это звучит. «А некоторые просто не умеют это делать». Поэтому его особенно напрягала мысль о разлуке с Чартон и двумя детьми. Во время съемок «Наследников» он понял, что восемь дней - это максимум, который он может провести вдали от них, не погружаясь в диссоциативное отчаяние. «Я не знаю, кто я без них», - говорит он. Следующий большой проект Калкина - бродвейская постановка «Гленгарри Глен Росс» с Бобом Оденкёрком и Биллом Бёрром, которая состоится весной. Он согласился на постановку, потому что думал, что это даст ему больше времени для семьи. «Потом я поговорил с друзьями, которые занимались театром и у которых есть маленькие дети, и они сказали: "Ты не видишь своих детей. Ты работаешь каждую ночь. Ты не купаешь их и не укладываешь спать. У тебя есть только один вечер в неделю"». Вместо того чтобы отказаться от участия, он попросил продюсеров изменить график, чтобы у него были выходные по воскресеньям. К его удивлению, они согласились и перенесли шоу на понедельники. «Я никогда не слышал, чтобы шоу не шло в воскресенье», - говорит он. «Теперь у меня будет один день в неделю, который я посвящу тому, чтобы просто быть папой».