В детские и подростковые года Майкл носил клеш брюки с сильно высокой талией, рубашки с огромными воротниками, жилетки с разными узорами, обувь с массивной платформой и, конечно же, огромные афро прически, вообщем, что-то между диско, соул и фанк стилями. Все вещи Майкла были очень яркими по цветам, к примеру: ядовито-зеленые, сочно-оранжевые, очень насыщенно-желтые и фиолетове. Ткани выбирались блестящие, синтетические, со сложными геометрическими или психоделическими принтами. В тот момент времени Майклу уже помогали стилисты из лейбла Motown, а так-же сама мама Майкла (Кэтрин) тоже помогала ему с сценическими образами. Одежда Майкла должна была всем показывать радость, молодость, счастье и невероятную энергию. Хоть у Майкла и были стилисты, сам он добавлял в образы широкополые шляпы, чтобы выделяться на фоне своих братьев, ведь у всех них были похожие наряды для сцен из-за стилистов Motown.

Майкл ночами писал свой первый сольный альбом, и наконец он выходит на свет. Так же ему исполняется 21 год, и он хочет, чтобы люди увидели в нем взрослого статного мужчину, а не поющего ребенка, как это было раньше. Майкл начинает носить черный смокинг и белую рубашку с черной бабочкой, кстати, это так-же была дань уважения классическому голливудскому стилю и его кумирам — Фреду Астеру и Джину Келли. В то же время Майкл начинает сочетать это все с длинными белыми носками, расшитыми блестками, и зауженными лакированными туфлями; свою старую прическу афро он меняет на стрижку с эффектом мокрых волос. Майкл стал выглядеть более сдержанным, взрослым и статным.

Майкл выпускает альбом, который кардинально меняет его статус вместе с индустрией музыки и моды. Джексон становиться главной персоной планеты, и личные вещи становятся артефактами. Дебора Надулман создала красную куртку специально для клипа на одноименную со альбомом песню «Thriller», куртка с массивными V-образными плечами. Красный цвет для куртки, кстати, был выбран совсем не случайно; цвет был подобран специально для того, чтобы Майкл выделялся в клипе на фоне тусклых зеленных зомби, которые стояли позади него. Куртка стала самой копируемой вещью десятилетия на тот момент. Идем дальше: желто-красная куртка с буквой «M» из начала того же клипа задала тренд в те года на спортивный американский стиль «preppy» среди молодых фанатов и обычных людей. В те же года у Майкла появляется та самая перчатка из кристаллов «Swarovski» и те самые очки «Ray-Ban Aviator». И очки, и перчатку Майкл почти не снимал и всегда ходил с ними.

Майкл меняет вектор направления, и это заметно в его музыке и стиле одежды. Музыка начинает звучать жестче и агрессивнее, а сам Майкл начинает выглядеть дерзко и по-бунтарски. Всё потому-что на улицах начали подниматься темы разборок, а так-же на Майкла слишком сильно начала давить Пресса. С этим стилем ему помогли дизайнеры Майкл Буш и Деннис Томпкинс. Майкл начал носить байкерские черные кожаные вещи и просто кожаные вещи, начал носить с собой всякий металл и разные пряжки. Для клипа и тура «Bad» вообще создавались тонны разной кастомной одежды, в основном из черной кожи. Костюмы были усыпаны ремнями, молниями, заклепками и разными металлическими пластинами. Так-же Майкл начинает носить знаменитые кастомные военные кители, украшенные золотыми эполетами, аксельбантами, королевскими гербами и повязками на рукаве. Команда Майкла брала строгость военной формы британских монархов и переделывала их для выступлений Джексона.

Майкл полностью закрепляет за собой статус Короля поп-музыки, и его стиль достигает максимум театральности и величия. Наверно, самым популярным образом с тура Dangerous стал необычный золотой боди-лонгслив, надетый поверх черных брюк. Этот боди, кстати, разработал всеми известный Джанни Версаче (создатель бренда Versace) специально для Майкла Джексона. В клипе Smooth Criminal Майкл снимался в образе гангстера 1930-х годов (белый пиджак с синей рубашкой, белая шляпа-федора с черной лентой и синяя повязка на рукаве). Это, кстати, даже немного вернуло моду на эти костюмы. Майкл начинает так-же ходить в повседневной минималистичной одежде, к примеру, в клипе Black or White он снимался в обычной белой майке, поверх которой была обычная белая оверсайз рубашка, ниже же шли обычные черные брюки, белые носки и черные туфли (в клипе, конечно, добавлены были аксессуары всякие, но на концертах он выступал без них).

Ближе к 21 веку стиль Майкла уходит в сторону научной фантастики, хай-тека и киберпанка. Его музыка становится более личной, более озлобленной на прессы и более футуристичной. В клипе Scream (дуэт с сестрой Джанет, кстати, этот клип стоил 7 млн $, что является самым дорогим клипом в мире до сих пор; на наше время это около 1,4 млрд рублей) так вот, в клипе они появляются в черных футуристических шипастых скинни свитшотах, сделанных из ткани, которая меняла оттенок в зависимости от освещения. Во время тура HIStory Майкл выходил на сцену в серебряных и золотых костюмах, которые напоминали скафандры или доспехи киборгов. Одежда делалась из высокотехнологичных светоотражающих материалов. На его ногах красовались жесткие хромированные щитки, похожие на элементы робототехники.