ب ال ٩ ان شاء الله نبلش بمحاضرة اليوم
ورح تكون قصيرة

بسم الله..

Nucleophilic Substitution Reaction
يخضع مركب ال pyridine لتفاعلات الاستبدال النيوكليوفيلي عكس البنزين والسبب هو

because the ring has lower electron density than benzene due to electron
withdrawal by nitrogen

لان حلقة ال pyridine عدها lower electron density اقل من البنزين السبب هو ذرة النتروجين حسب ما كلنا تشبه ال nitro group تكون مجموعة ساحبة
electron withdrawal group

The nucleophilic substitution in pyridine takes place at C-2 and C-4 positions compared to electrophilic substitution at C-3. Attack of nucleophile at C-2, C-3 and C-4 gives different resonance structures

هنا يوضح انه nucleophilic substitution يحدث على مواقع 2 و 4 يعني ortho و para عكس الاستبدال الالكتروفيلي الي يصیر ع موقع meta او 3
طيب شنو السبب ؟
اذا نلاحظ بالصورة النيوكليوفيل من هجم على موقع رقم 3 الشحنة السالبة تواجدت على كل الكاربونات بس ما صارت على النتروجين وانا عندي نيوكليوفيل هو عنده شحنة سالبة فلازم علمود الاستقرار تجي الشحنة السالبة على النتروجين
فشوفوا الاشكال الرنينية الي صايرة بالنسبة لرقم 2 و 4 اكو عالاقل شكل رنيني واحد موجودة الشحنة السالبة عالنتروجين وهذا الشي انطاهن استقرارية اكبر

بالنسبة لتفاعل الاستبدال النيوكليوفيلي
ف هو يا اما تطلع ذرة الهيدروجين مثل ما تعودنا او لا اكو مجاميع يسموها مجاميع مغادرة good leaving group
مثل شنو هاي المجاميع مثل الهالوجينات والماء OH او CN وغيرها
وين ما جانت موجودة هذه المجموعة ع اي موقع رح تغادر ويجي بمكانها النيوكليوفيل

ف اذا مثلا عندي مركب اسمه
2-Bromo Pyridine
من يجي ال nucleophile يهاجم هذا المركب ف مجموعة ال bromo group رح تغادر ويجي النيوكليوفيل يرتبط بمكانه

تفاعل چيچيبابين😅
Chichibabin reaction