๐—”๐—ฅ๐—ข๐—ก ๐—ฆ๐—ง๐—จ๐——๐—ฌ
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ุจุณู… ุงู„ู„ู‡ ุงู„ุฑุญู…ู† ุงู„ุฑุญูŠู…

ุงู„ู„ู‡ู… ุตู„ ุนู„ู‰ ู…ุญู…ุฏ ูˆุขู„ ู…ุญู…ุฏ

ู…ุญุชูˆู‰ ุงู„ู‚ู†ุงุฉ:
ุดุฑูˆุญุงุช ุตูŠุฏู„ุฉ
ุนุถูˆูŠุฉ ู…ุฑุญู„ุฉ ุซุงู†ูŠุฉ ูƒูˆุฑุณ ุซุงู†ูŠ
ูุงุฑู…ุง ู…ุฑุญู„ุฉ ุซุงู„ุซุฉ ูƒูˆุฑุณ ุซุงู†ูŠ
ูุงุฑู…ุง ู…ุฑุญู„ุฉ ุฑุงุจุนุฉ ูƒูˆุฑุณ ุงูˆู„
ูุงุฑู…ุง ู…ุฑุญู„ุฉ ุฑุงุจุนุฉ ูƒูˆุฑุณ ุซุงู†ูŠ
ุนู„ุงุฌูŠุงุช ู…ุฑุญู„ุฉ ุฎุงู…ุณุฉ

ู„ู„ุชูˆุงุตู„:
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ุญุฑูƒุฉ ุงู„ุงูˆุงุตุฑ ููŠ ุงู„ู…ุฑูƒุจ ุงู„ุฃูˆู„ ูˆ ุงู„ุซุงู†ูŠ ุญุฑูƒุฉ ุฏุงุฆุฑูŠุฉ ู…ุชู†ุงูˆุจุฉ ู„ุฐู„ูƒ ูŠุชู… ุฑุณู… ุงู„ู…ุฑูƒุจ ุจ ู‡ุฐุง ุงู„ุดูƒู„ ุงู„ูŠ ุนุงู„ูŠู…ูŠู†
๐Ÿ‘44โค15๐Ÿ’˜9๐Ÿ‘8โคโ€๐Ÿ”ฅ2
๐Ÿ‘36โค15๐Ÿ’˜7โคโ€๐Ÿ”ฅ5
ู‡ู†ุง ุจ ุงู„ Pyridine ุชุฎุชู„ู ุงู„ู†ุชุฑูˆุฌูŠู† ุนู† ุงู„ูŠ ุฌุงู†ุช ู…ูˆุฌูˆุฏุฉ ุจ pyrrole
ุงู†ู‡ ู‡ู†ุง ุงู„ู†ุชุฑูˆุฌูŠู† ูŠุฑุชุจุท ุญุงู„ู‡ ุญุงู„ ุจู‚ูŠุฉ ุงู„ูƒุงุฑุจูˆู†ุงุช ุงู„ู…ูƒูˆู†ุฉ ู„ู„ pyridine ูˆูŠุดุงุฑูƒ ุจ ุงู„ูƒุชุฑูˆู† ูˆุงุญุฏ
ุงู…ุง ุงู„ู…ุฒุฏูˆุฌ ุงู„ุงู„ูƒุชุฑูˆู†ูŠ ู…ุง ุฑุญ ูŠุฏุฎู„ ุถู…ู† resonance ุงู„ุญู„ู‚ุฉ ุจ ู‡ุงู„ุญุงู„ุฉ ุงู„ู…ุฒุฏูˆุฌ ู…ูˆุฌูˆุฏ ุซุงุจุช ุน ุงู„ู†ุชุฑูˆุฌูŠู† ูู‡ุฐุง ุฎู„ู‡ ุงู„ Pyridine ูŠูƒูˆู† ุงู‚ูˆู‰ ู…ู† pyrrole ู…ู† ู†ุงุญูŠุฉ ุงู„ basicity ูˆุฑุญ ูŠูƒูˆู† ู‚ุงุนุฏุฉ ู‚ูˆูŠุฉ
๐Ÿ‘56โค20๐Ÿ’˜8๐Ÿ”ฅ5
๐Ÿ‘42โค7๐Ÿ’˜7๐Ÿ”ฅ4๐Ÿค2
ุดูˆููˆุง ุงุฑุชุจุงุทุงุช ุงู„ู†ุชุฑูˆุฌูŠู† ูƒ ุงู†ู…ุง ุตุงูŠุฑุฉ ู…ุซู„ ู‡ุฐุง ุงู„ุดูƒู„ ู ู‡ุฐุง ุงู„ุดูŠ ุงุฏู‰ ุงู„ู‰ ุนุฏู… ุงู„ุญุงุฌุฉ ู„ุฏุฎูˆู„ ุงู„ู…ุฒุฏูˆุฌ ุถู…ู† resonance ุงู„ุญู„ู‚ุฉ
ูŠุนู†ูŠ ู…ุง ุญุงุฌุฉ ูŠุฏุฎู„ orbital ุงู„ู…ุฒุฏูˆุฌ ุงู„ุงู„ูƒุชุฑูˆู†ูŠ ู„ุฏุงุฎู„ ุงู„ุญู„ู‚ุฉ ูˆูŠูƒู…ู„ ุงู„ุฑู†ูŠู† ูˆุงู†ู…ุง ู‡ูˆ ุงู„ุฑู†ูŠู† ุฑุญ ูŠุตูŠุฑ ุชู„ู‚ุงุฆูŠุง ู†ุชูŠุฌุฉ ูˆุฌูˆุฏ ุงู„ุงูˆุงุตุฑ ุงู„ู…ุฒุฏูˆุฌุฉ ุงู„ุซู„ุงุซุฉ
๐Ÿ‘42โค16๐Ÿ’˜8โคโ€๐Ÿ”ฅ4๐Ÿ‘4
Basicity
ุงู„ู…ุฒุฏูˆุฌ ุงู„ุงู„ูƒุชุฑูˆู†ูŠ ููŠ ู†ุชุฑูˆุฌูŠู† ุงู„ Pyridine ูŠูƒูˆู† spยฒ
ูŠูƒูˆู† ุงูƒุซุฑ ูƒู‡ุฑูˆุณุงู„ุจูŠุฉ ู…ู† ุงู„ู†ุชุฑูˆุฌูŠู† ุงู„ูŠ ุชู‡ุฌูŠู†ู‡ spยณ
ู„ุฐู„ูƒ ุงู„ Pyridine ุงู‚ู„ ู‚ุงุนุฏูŠุฉ ู…ู† ุงู„ุงู…ูŠู†ุงุช ุงู„ุญู„ู‚ูŠุฉ ุงู„ุงู„ูŠูุงุชูŠุฉ ุงูˆ ุงูŠ ุงู…ูŠู†ุงุช ุฎุทูŠุฉ
ุจูŠู†ู…ุง ู‡ูˆ ุงูƒุซุฑ ู…ู† pyrrole ู„ุงู† ุงู„ู…ุฒุฏูˆุฌ ุงู„ุงู„ูƒุชุฑูˆู†ูŠ ุฑุญ ูŠูƒูˆู† ู…ุชูˆูุฑ ุนู„ู‰ ุฐุฑุฉ ุงู„ู†ุชุฑูˆุฌูŠู†
Kb of pyridine 2.3 ร— 10-โน
Kb of pyrrole 2.5 ร— 10-ยนโด

ุชุฑุชูŠุจ ุงู„ู‚ุงุนุฏูŠุฉ ุญุณุจ ุงู„ุงูˆุฑุจูŠุชุงู„ุงุช
SPยณ > SPยฒ > SP
ูŠุนู†ูŠ ุชุฒุฏุงุฏ ุงู„ู‚ุงุนุฏูŠุฉ ุจุฒูŠุงุฏุฉ ุญุฌู… ุงู„ุงูˆุฑุจูŠุชุงู„
๐Ÿ‘58โค24๐Ÿ’˜6๐Ÿ‘4โคโ€๐Ÿ”ฅ3
๐Ÿ‘38โค9๐Ÿ’˜7โคโ€๐Ÿ”ฅ6๐Ÿฅฐ2๐Ÿ‘1
๐Ÿ’ขSource of Pyridine

โ™ป๏ธุงู„ Pyridine ู…ูˆุฌูˆุฏ ุจ ู‚ุทุฑุงู† ุงู„ูุญู…coal tar

๐Ÿ’ขุจุณ ู…ุง ู„ฺฏูˆู‡ ู„ูˆุญุฏู‡ ู„ุง ุดุงููˆุง ูˆูŠุงู‡ ุนุฏุฏ ู…ู† ุงู„ู…ุฑูƒุจุงุช ู…ู†ู‡ุง
methylpyridines
ู‡ุฐุง ุงู„ู…ุฑูƒุจ ุงู„ูŠ ูŠูƒูˆู† monomethyl ูŠุณู…ูˆู‡ุง picolines
โ™ป๏ธุงุฐุง ุณูˆูŠู†ู‡ ู„ู‡ุฐู‡ ุงู„ู…ุฑูƒุจุงุช ุงู„ูŠ ู‡ูŠ picoline
ุงูƒุณุฏุฉ ูŠุนู†ูŠ ุณูˆูŠู†ู‡ ุนู…ู„ูŠุฉ ุงู„ุงูƒุณุฏุฉ ู„ู„ methyl group ุจูˆุฌูˆุฏ ุงู„ุนุงู…ู„ ุงู„ู…ุคูƒุณุฏ KmnOโ‚„ ุฑุญ ูŠู†ุชุฌ ู…ุฑูƒุจ ุงุณู…ู‡
pyridinecarboxylic acids
โค48๐Ÿ‘22๐Ÿ’˜10
๐Ÿ‘30โค10๐Ÿ’˜10
๐Ÿ’ขู…ู† ู…ุดุชู‚ุงุช ุงู„ Pyridine ุนุฏู†ู‡ ู…ุฑูƒุจ ุงุณู…ู‡ niacin ุงู„ูŠ ู‡ูˆ ู†ูˆุน ู…ู† ุงู†ูˆุงุน ุงู„
vitamin B "Bโ‚ƒ"
ุงู…ุง ุงู„ู…ุฑูƒุจ ุงู„ุซุงู†ูŠ ุงู„ูŠ ู‡ูˆ isoniazid ู‡ุฐุง ู†ูˆุน ู…ู† ุงู†ูˆุงุน ุงู„ู…ุถุงุฏุงุช ุงู„ุญูŠูˆูŠุฉ ุงู„ูŠ ูŠุณุชุฎุฏู… ููŠ ุนู„ุงุฌ ุงู„ุณู„ Tuberculosis
๐Ÿ‘43โค15๐Ÿ’˜7
โค34๐Ÿ‘12๐Ÿ’˜9
โ™ป๏ธูŠุฎุถุน ู…ุฑูƒุจ ุงู„ Pyridine ุงู„ู‰ ุชูุงุนู„ุงุช ุงู„ุงุณุชุจุฏุงู„ ุงู„ุงู„ูƒุชุฑูˆููŠู„ูŠุฉ ูˆุงู„ู†ูŠูˆูƒู„ูŠูˆููŠู„ูŠุฉ
Electrophilic and Nucleophilic Substitution reactions
โ™ป๏ธู‡ุฐุง ุงู„ุดูŠ ุตุงุฑ ุจุณุจุจ ุนุฏู… ุญุฑูƒุฉ ุงู„ู…ุฒุฏูˆุฌ ุงู„ุงู„ูƒุชุฑูˆู†ูŠ ูˆู‡ุฐุง ุงู„ุดูŠ ุฎู„ู‡ ู‡ุฐุง ุงู„ู…ุฑูƒุจ ูŠูƒูˆู† ุงู‚ู„ Electrophilic substitution reactivity ุญุชู‰ ู…ู† ุงู„ุจู†ุฒูŠู† ู†ูุณู‡

ู ูŠุตูŠุฑ ุชุฌูŠ ู…ุฑูƒุจุงุช ุนุฏู‡ุง ูˆูุฑุฉ ุงู„ูƒุชุฑูˆู†ูŠุฉ ู…ุซู„ ุงู„ nucleophilic ุชุชูุงุนู„
๐Ÿ’ขุงูƒูˆ ู†ูˆุน ุงุฎุฑ ู…ู† ุงู„ุชูุงุนู„ุงุช ุชุตูŠุฑ ู…ุจุงุดุฑุฉ ุนู„ู‰ ุฐุฑุฉ ุงู„ู†ุชุฑูˆุฌูŠู† ู†ุชูŠุฌุฉ ูˆุฌูˆุฏ ุงู„ู…ุฒุฏูˆุฌ ุงู„ุงู„ูƒุชุฑูˆู†ูŠ ุบูŠุฑ ุงู„ู…ุดุงุฑูƒ ููŠ ุงู„ุฑู†ูŠู†
due to its unshared pair of electrons
๐Ÿ‘46โค17๐Ÿ’˜8
โค36๐Ÿ‘16๐Ÿ’˜10๐Ÿฅฐ5
๐Ÿ‘39โค12๐Ÿ’˜11โคโ€๐Ÿ”ฅ6
๐Ÿ’ขElectrophilic substitution reactions

โ™ป๏ธู…ู„ุงุญุธุฉ :
ู…ู† ุฎู„ุงู„ ุงู„ุฏุฑุงุณุงุช ุงู„ูŠ ุตุงุฑุช ุนู„ู‰ ุญู„ู‚ุฉ ุงู„ Pyridine ุดุงููˆุง ุงู†ู‡ ุฐุฑุฉ ุงู„ Nitrogen ู…ุงู„ุช ุงู„ Pyridine ุชูƒูˆู† ู…ุดุงุจู‡ุฉ ู„ู„ Nitro group ู…ุฌู…ูˆุนุฉ ุงู„ู†ุงูŠุชุฑูˆ ู…ุฌู…ูˆุนุฉ ุณุงุญุจุฉ ุชูˆุฌู‡ ุงู„ุงู„ูƒุชุฑูˆููŠู„ ุงู„ู‰ ู…ูˆู‚ุน meta
ู„ุฐู„ูƒ ุงูŠ ุชูุงุนู„ ู„ู„ pyridine ู…ุน electrophile ุฑุญ ูŠูˆุฌู‡ ู„ู…ูˆู‚ุน 3 ุงู„ูŠ ู‡ูˆ meta
Substitution occurs chiefly at the 3-(or meta) position
๐Ÿ‘40โค17๐Ÿ˜ญ12๐Ÿ’˜5๐Ÿฅฐ2๐Ÿ‘2๐Ÿค”1
๐Ÿ‘27โค12๐Ÿ’˜6โคโ€๐Ÿ”ฅ4
โ™ป๏ธู„ูˆ ุตุงุฑ ุงู„ุงู„ูƒุชุฑูˆููŠู„ ุนู„ู‰ ู…ูˆู‚ุน 4 ู…ุซู„ุง ุฑุญ ูŠูƒูˆู† ุจุงู„ู†ู‡ุงูŠุฉ ู…ุฑูƒุจ ุบูŠุฑ ู…ุณุชู‚ุฑ ู†ุชูŠุฌุฉ ูˆุฌูˆุฏ ุงู„ุดุญู†ุฉ ุงู„ู…ูˆุฌุจุฉ ุนู„ู‰ ุฐุฑุฉ Nitrogen
๐Ÿ‘33โค8โคโ€๐Ÿ”ฅ6๐Ÿ’˜1
๐Ÿ‘31โค16๐Ÿ’˜2
โ™ป๏ธุจูŠู†ู…ุง ู„ูˆ ุตุงุฑ ู„ู„ attack ุนู„ู‰ ู…ูˆู‚ุน 3
ุงู„ุดุญู†ุฉ ุงู„ู…ูˆุฌุจุฉ ุฑุญ ุชุชุญุฑูƒ ุญูˆู„ ุงู„ุญู„ู‚ุฉ ูˆู…ุง ุชุชู…ุฑูƒุฒ ุนู„ู‰ ุงู„ Nitrogen ู ุชุดุชุช ุงู„ุดุญู†ุฉ ุงู„ู…ูˆุฌุจุฉ ูŠุฎู„ูŠ ู‡ุงูŠ ุงู„ุญุงู„ุฉ ุงูƒุซุฑ ุงุณุชู‚ุฑุงุฑุง
๐Ÿ‘41โค10๐Ÿ’˜5๐Ÿ•Š2
๐Ÿ‘39โค10๐Ÿ’˜6