هلو شباب شلونكم ان شاء الله بخير
اليوم ما مجهز الكوز صار عندي شغل ضروري العصر
احاول اسويه وره المحاضرة ان شاء الله

بسم الله..

Six membered heterocyclic compounds

رح ناخذ المثال الوحيد المعروف تجاريا ب اسم pyridine
Aromatic heterocyclic compounds
Sp², 120°
يكون
resists addition and undergoes electrophilic substitution
يقاوم الاضافة حاله حال البنزين
يعني يخضع فقط لتفاعلات الاستبدال الالكتروفيلية
Heat of combustion of pyridine is 23 Kcal/mol

حركة الاواصر في المركب الأول و الثاني حركة دائرية متناوبة لذلك يتم رسم المركب ب هذا الشكل الي عاليمين

شوفوا ارتباطات النتروجين ك انما صايرة مثل هذا الشكل ف هذا الشي ادى الى عدم الحاجة لدخول المزدوج ضمن resonance الحلقة
يعني ما حاجة يدخل orbital المزدوج الالكتروني لداخل الحلقة ويكمل الرنين وانما هو الرنين رح يصير تلقائيا نتيجة وجود الاواصر المزدوجة الثلاثة

Basicity
المزدوج الالكتروني في نتروجين ال Pyridine يكون sp²
يكون اكثر كهروسالبية من النتروجين الي تهجينه sp³
لذلك ال Pyridine اقل قاعدية من الامينات الحلقية الاليفاتية او اي امينات خطية
بينما هو اكثر من pyrrole لان المزدوج الالكتروني رح يكون متوفر على ذرة النتروجين
Kb of pyridine 2.3 × 10-⁹
Kb of pyrrole 2.5 × 10-¹⁴

ترتيب القاعدية حسب الاوربيتالات
SP³ > SP² > SP
يعني تزداد القاعدية بزيادة حجم الاوربيتال

💢Source of Pyridine

♻️ال Pyridine موجود ب قطران الفحمcoal tar

💢بس ما لگوه لوحده لا شافوا وياه عدد من المركبات منها
methylpyridines
هذا المركب الي يكون monomethyl يسموها picolines
♻️اذا سوينه لهذه المركبات الي هي picoline
اكسدة يعني سوينه عملية الاكسدة لل methyl group بوجود العامل المؤكسد KmnO₄ رح ينتج مركب اسمه
pyridinecarboxylic acids

💢من مشتقات ال Pyridine عدنه مركب اسمه niacin الي هو نوع من انواع ال
vitamin B "B₃"
اما المركب الثاني الي هو isoniazid هذا نوع من انواع المضادات الحيوية الي يستخدم في علاج السل Tuberculosis

♻️يخضع مركب ال Pyridine الى تفاعلات الاستبدال الالكتروفيلية والنيوكليوفيلية
Electrophilic and Nucleophilic Substitution reactions
♻️هذا الشي صار بسبب عدم حركة المزدوج الالكتروني وهذا الشي خله هذا المركب يكون اقل Electrophilic substitution reactivity حتى من البنزين نفسه

ف يصير تجي مركبات عدها وفرة الكترونية مثل ال nucleophilic تتفاعل
💢اكو نوع اخر من التفاعلات تصير مباشرة على ذرة النتروجين نتيجة وجود المزدوج الالكتروني غير المشارك في الرنين
due to its unshared pair of electrons

💢Electrophilic substitution reactions

♻️ملاحظة :
من خلال الدراسات الي صارت على حلقة ال Pyridine شافوا انه ذرة ال Nitrogen مالت ال Pyridine تكون مشابهة لل Nitro group مجموعة النايترو مجموعة ساحبة توجه الالكتروفيل الى موقع meta
لذلك اي تفاعل لل pyridine مع electrophile رح يوجه لموقع 3 الي هو meta
Substitution occurs chiefly at the 3-(or meta) position