ان شاء الله 9:10
نبلش بمحاضرة اليوم

بسم الله..

هذا التفاعل خاص لتحضير انواع معينة من
Furan, pyrrole, thiophene
اسم التفاعل
Paal-Knorr method
يتم بيه عملية تكوين حلقة من حلقة مفتوحة وهي
1,4-diketones
واسمها هو
Acetonylacetone (2,5-Hexanedione)
هاي الحلقة المفتوحة نسويلها عملية
cyclization

ف اذا جان موجود العامل المساعد
هو اوكسيد الرصاص P₂O₅ بوجود الحرارة يكون الناتج نوع من انواع ال furan هو
2,5-Dimethyl furan

واذا چان العامل المساعد
Ammonium carbonate
صيغته
(NH₄)₂CO₃
بوجود درجة الحرارة 100°

يكون الناتج نوع من انواع ال pyrrole
هو
2,5-Dimethyl pyrrole

اخر شي اذا چان موجود العامل المساعد
هو كبريتيد الرصاص P₂S₅ بوجود الحرارة يكون الناتج نوع من انواع ال Thiophene هو
2,5-Dimethyl thiophene

هذا فيما يخص تحضير هذه المركبات

هسه نجي ناخذ تفاعلات الاستبدال الالكتروفيلية

Electrophilic Substitution Reactions
تفاعلات الاستبدال
هاي المركبات الخماسية
Pyrrole, furan and thiophene
تخضع لتفاعلات الاستبدال الالكتروفيلي
electrophilic substitution reactions
ذكرناهن امس مثل
nitration, sulphonation, halogenation etc.

زين هنا بهاي المركبات الكاربونات مالتها عدها كثافة إلكترونية شلون منين اجت هاي الكثافة اجت من خلال الرنين الي صار ب المزدوج وشحن كل الكاربونات بشحنة سالبة ب التالي كثافة الكترونية عالية ع الكاربونات
higher electron density
هذا الشي خله هاي المركبات تخضع لتفاعلات الاستبدال بسهولة اكثر من البنزين

The reactivities towards electrophilic substitution follows the order
ترتيب الفعالية تجاه ال
Electrophilic substitution reactions

هذا الترتيب معتمد على
كلما تزيد الكثافة الالكترونية على ذرات الكاربون يصبح المركب اكثر فاعلية

ف من نجي نشوف من المركب الاعلى ب الكهروسالبية هو الاوكسجين لذلك مشاركته بتعزيز الكثافة الالكترونية اقل من مركب النتروجين
ف ما دام النتروجين اقل كهروسالبية يعني مشاركته للمزدوج الإلكتروني اعلى من مشاركة المزدوج الالكتروني في الاوكسجين

بينما من نجي للكبريت والاوكسجين
رح تكولون الاوكسجين كهروسالبيته اعلى من الكبريت ليش furan هو اكثر تفاعل من مركب ال thiophene ليش هنا القاعدة بالعكس
هنا من نسوي ترتيب الكتروني للعنصرين
8O 1s² 2s² 2P⁴

بينما الكبريت
16S 1s² 2s² 2P⁶ 3s² 3P⁴

الكترونات ال تكافؤ في الكبريت موجودة بالمستوى الثالث بينما في الاوكسجين في المستوى الثاني ومن نجي نقارنهن مع ذرات الكاربون عدده الذري 6
ف الكترونات ال تكافؤ مالت الكاربون هم بالمستوى الثاني لذلك ال Overlaps والمشاركة مالت الاوکسجين أقوى من الكترونات ال تكافؤ في الكبريت