๐ฐSynthesis of thiophene
ุงุญูู ูุฑูุฏ ูุตูุน thiophene ู ุดูู ู ูุงุฏูู ูุงูุนูุงู ู ุงูู ุณุงุนุฏุฉ ูุชุตููุนู
Thiophene can be synthesized on an industrial scale by the high-temperature reaction between n-butane and sulfur
โณ๏ธูููู ุงูู ุงู thiophene ูุชู ุตูุงุนุชู ู ู ุชูุงุนู ุงููุจุฑูุช ู ุน ู ุฑูุจ butane ุจูุฌูุฏ ุฏุฑุฌุฉ ุญุฑุงุฑุฉ ุนุงููุฉ
560ยฐ
โป๏ธู ุฌุฑุฏ ุชุญูุธูู ุงูู ุนุงุฏูุฉ
๐ขุชุนุฑููู ุงู thiophene ูู ุงุฑุจุน ุฐุฑุงุช ูุงุฑุจูู ู ุฐุฑุฉ ูุจุฑูุช ู ูุญุชุงุฌ butane ุงุฑุจุน ูุงุฑุจููุงุช ูููุงุนูู ู ุน sulfur ููุชููู ุนูุฏู thiophene ูุงููุงุชุฌ ุงูุนุฑุถู ูู ุซู
ูุจุฑูุชูุฏ ุงูููุฏุฑูุฌูู
HโS Hydrogen sulfide
ุงุญูู ูุฑูุฏ ูุตูุน thiophene ู ุดูู ู ูุงุฏูู ูุงูุนูุงู ู ุงูู ุณุงุนุฏุฉ ูุชุตููุนู
Thiophene can be synthesized on an industrial scale by the high-temperature reaction between n-butane and sulfur
โณ๏ธูููู ุงูู ุงู thiophene ูุชู ุตูุงุนุชู ู ู ุชูุงุนู ุงููุจุฑูุช ู ุน ู ุฑูุจ butane ุจูุฌูุฏ ุฏุฑุฌุฉ ุญุฑุงุฑุฉ ุนุงููุฉ
560ยฐ
โป๏ธู ุฌุฑุฏ ุชุญูุธูู ุงูู ุนุงุฏูุฉ
๐ขุชุนุฑููู ุงู thiophene ูู ุงุฑุจุน ุฐุฑุงุช ูุงุฑุจูู ู ุฐุฑุฉ ูุจุฑูุช ู ูุญุชุงุฌ butane ุงุฑุจุน ูุงุฑุจููุงุช ูููุงุนูู ู ุน sulfur ููุชููู ุนูุฏู thiophene ูุงููุงุชุฌ ุงูุนุฑุถู ูู ุซู
ูุจุฑูุชูุฏ ุงูููุฏุฑูุฌูู
HโS Hydrogen sulfide
๐58โค30๐14๐3๐ฅฐ1
Mechanism of reaction
ู ุง ู ุทููุจุฉ ู ููู ู ุฌุฑุฏ ุชุญูุธูู ุงูู ุนุงุฏูุงุช ุงูุฎุงุตุฉ ุจุชุตููุน ูู ู ุฑูุจ
ู ุง ู ุทููุจุฉ ู ููู ู ุฌุฑุฏ ุชุญูุธูู ุงูู ุนุงุฏูุงุช ุงูุฎุงุตุฉ ุจุชุตููุน ูู ู ุฑูุจ
๐46โค16๐2โคโ๐ฅ1
ุงู pyrrole ูุชู
ุชุตููุนู ุจุนุฏุฉ ุทุฑู ูุญุฏุฉ ู
ู ูุงู ุงูุทุฑู ูู
ู ูุงุนูุฉ ุงู
Acetylene
ู ุน ุฌุฒูุฆุชูู ู ู ุงู formaldehyde ุงูู ูู HCOH
ุจูุฌูุฏ catalyst ุนุงู ู ู ุณุงุนุฏ ูู
CuโCโ
ูุชููู ุนูุฏู ู ุฑูุจ ุงุณู ู
1,4 butynediole
ู ุฌุฑุฏ ุงุถูููู ุงู ูููุง NH3 ูุถุบุท ูุชููู ุงู pyrrole
ุฎู ุงูุถุญูุง ุงููู ูุงู ุจูุฑูุฉ ูููู
ู ูุงุนูุฉ ุงู
Acetylene
ู ุน ุฌุฒูุฆุชูู ู ู ุงู formaldehyde ุงูู ูู HCOH
ุจูุฌูุฏ catalyst ุนุงู ู ู ุณุงุนุฏ ูู
CuโCโ
ูุชููู ุนูุฏู ู ุฑูุจ ุงุณู ู
1,4 butynediole
ู ุฌุฑุฏ ุงุถูููู ุงู ูููุง NH3 ูุถุบุท ูุชููู ุงู pyrrole
ุฎู ุงูุถุญูุง ุงููู ูุงู ุจูุฑูุฉ ูููู
๐44โค32๐8๐ฅฐ2๐2
ุทุจุนุง ุงูู ุตุงุฑ ุจ ุงูุงูุงุตุฑ ุชุงุฎุฐูู ู
ุฑุญูุฉ ุซุงูุซุฉ
ู ุง ุงุฑูุฏ ุงุฏูุฎูู ุจูู ุนู ููุฉ ุงุณู ูุง tautomerization
ุชุชุจุงุฏู ู ูุงูุน ุงู H ู ุน ุงูุงูุงุตุฑ
ูุง ุชุฏูุฎูู ุฑูุญูู ุจููุง
ู ุง ุงุฑูุฏ ุงุฏูุฎูู ุจูู ุนู ููุฉ ุงุณู ูุง tautomerization
ุชุชุจุงุฏู ู ูุงูุน ุงู H ู ุน ุงูุงูุงุตุฑ
ูุง ุชุฏูุฎูู ุฑูุญูู ุจููุง
๐39โค7๐7๐ฅฐ6
Furane
Furan is most readily prepared by decarbonylation
(ุงุฒุงูุฉ ุฃุญุงุฏู ุงููุณูุฏ ุงููุงุฑุจูู)
of furfural
(furfuraldehyde)
ูุชู ุชุตููุนู ุจุณูููุฉ
ุนู ุทุฑูู ูุฒุน ุงููุฑุจููุงุช decarbonylation
ุงุฒุงูุฉ
elimination of carbon monoxide
ู ู
furfural (furfuraldehyde)
ุฒูู ุงู furfuraldehyde ู ู ูุฌูุจูุ
ูุชู ุชุตููุนู ู ู ู ุงุฏุฉ
Pentosan
ููุงุนููุง ูู hot hydrochloric acid ุจูุฌูุฏ ุงูู ุงุก
ูุชููู ุนูุฏู ูุงุชุฌ ุงุณู ู pentose ูุฐุง ุงูู ุฑูุจ ุงูู ูุญุชูู 3 ูุงุฑุจููุงุช ุจุงููุต ูุณุญุจ ู ููู ุนูุฏู ุฌุฒูุฆุงุช ุงูู ุงุก ูุนูู ูุฎุถุน ูุนู ููุฉ ุงู
dehydration
ู ูุชููู furfuraldehyde ูุฐุง ุงุฎุฑ ุดู ูู ุงูู ูุฑูุฏ ู ู ุนูุฏู ูุตูุน furan ู ูุฌูุจ ุนุงู ู ู ุณุงุนุฏ ูู
oxide catalyst
ุจูุฌูุฏ ุญุฑุงุฑุฉ ุนุงููุฉ
400ยฐC
ุญุชู ุชุตูุฑ ุนู ููุฉ ุงุฒุงูุฉ CO ููุชููู furane
Furan is most readily prepared by decarbonylation
(ุงุฒุงูุฉ ุฃุญุงุฏู ุงููุณูุฏ ุงููุงุฑุจูู)
of furfural
(furfuraldehyde)
ูุชู ุชุตููุนู ุจุณูููุฉ
ุนู ุทุฑูู ูุฒุน ุงููุฑุจููุงุช decarbonylation
ุงุฒุงูุฉ
elimination of carbon monoxide
ู ู
furfural (furfuraldehyde)
ุฒูู ุงู furfuraldehyde ู ู ูุฌูุจูุ
ูุชู ุชุตููุนู ู ู ู ุงุฏุฉ
Pentosan
ููุงุนููุง ูู hot hydrochloric acid ุจูุฌูุฏ ุงูู ุงุก
ูุชููู ุนูุฏู ูุงุชุฌ ุงุณู ู pentose ูุฐุง ุงูู ุฑูุจ ุงูู ูุญุชูู 3 ูุงุฑุจููุงุช ุจุงููุต ูุณุญุจ ู ููู ุนูุฏู ุฌุฒูุฆุงุช ุงูู ุงุก ูุนูู ูุฎุถุน ูุนู ููุฉ ุงู
dehydration
ู ูุชููู furfuraldehyde ูุฐุง ุงุฎุฑ ุดู ูู ุงูู ูุฑูุฏ ู ู ุนูุฏู ูุตูุน furan ู ูุฌูุจ ุนุงู ู ู ุณุงุนุฏ ูู
oxide catalyst
ุจูุฌูุฏ ุญุฑุงุฑุฉ ุนุงููุฉ
400ยฐC
ุญุชู ุชุตูุฑ ุนู ููุฉ ุงุฒุงูุฉ CO ููุชููู furane
โค41๐20๐11
ูุงู ุชูุถูุญ ูุนู
ููุฉ dehydration ู
ููู ุณุญุจูุง ุฌุฒูุฆุงุช ุงูู
ุงุก
ู ู ุงููุงุฑุจููุงุช ุงูุซูุงุซุฉ ุงูู ุจุงููุต
ู ู ุงููุงุฑุจููุงุช ุงูุซูุงุซุฉ ุงูู ุจุงููุต
๐34โค9๐8
ุฎูุตุช ู
ุญุงุถุฑุฉ ุงูููู
ุงู ุดุงุก ุงููู ูุงู ููุดู ูุงุถุญ
ุจุณ ุญุงูููุง ุชุฏุฑุณูู ูุงู ุงูู ุญุงุถุฑุฉ ุจุชุฑููุฒ ุฎุตูุตุง ุงูุงูุฑุจูุชุงูุงุช ู ุงูุชูุงุนูุงุช ุงูู ุจุงูุงุฎูุฑ
ุงู ู ุดููุฉ ุงู ุดู ู ุง ูุงุถุญ ูุฏุฒูุง ุณูุงุก ุจุงููุฑูุจ ุงู ุนุงูุจูุช ูุงู ุดุงุก ุงููู ุงุฌุงูุจูู โฅ๏ธโฅ๏ธ
ุงู ุดุงุก ุงููู ูุงู ููุดู ูุงุถุญ
ุจุณ ุญุงูููุง ุชุฏุฑุณูู ูุงู ุงูู ุญุงุถุฑุฉ ุจุชุฑููุฒ ุฎุตูุตุง ุงูุงูุฑุจูุชุงูุงุช ู ุงูุชูุงุนูุงุช ุงูู ุจุงูุงุฎูุฑ
ุงู ู ุดููุฉ ุงู ุดู ู ุง ูุงุถุญ ูุฏุฒูุง ุณูุงุก ุจุงููุฑูุจ ุงู ุนุงูุจูุช ูุงู ุดุงุก ุงููู ุงุฌุงูุจูู โฅ๏ธโฅ๏ธ
๐46โค18๐8๐6๐3๐ฅฐ2
ุงูุณูุงู
ุนูููู
ุดุจุงุจ
ุดููููู ุงู ุดุงุก ุงููู ุจุฎูุฑ
ุงูููู ุงูู ู ุญุงุถุฑุฉ
ุงุฐุง ุชุฑุฏูู ุฑูุณุช ููุฃุฌููุง ู ุจูุฑุง ู ู ู ุดููุฉ ุจุณ ุขุฎุฐ ุงุฑุงุกูู ุงูู
ุดููููู ุงู ุดุงุก ุงููู ุจุฎูุฑ
ุงูููู ุงูู ู ุญุงุถุฑุฉ
ุงุฐุง ุชุฑุฏูู ุฑูุณุช ููุฃุฌููุง ู ุจูุฑุง ู ู ู ุดููุฉ ุจุณ ุขุฎุฐ ุงุฑุงุกูู ุงูู
โค24๐11๐9
ุจุงูู
ูุงุณุจุฉ ุงูู
ุญุงุถุฑุฉ ู
ู ู
ุทููุฉ ุงูููู
๐21๐7๐4
ููุฒ ู
ุญุงุถุฑุฉ ุงู
ุณ
๐10โค9๐6
Pyrrole is weak base due to
Anonymous Quiz
40%
Available of lone pair on nitrogen atom
43%
Delocalization of lone pair
17%
Due to pyrrole have one lone pair
โค27๐15๐8
Pyrrol and Furan can be collected from the Coal tar by fractional distillation method
Anonymous Quiz
46%
T
54%
F
๐ฟ44๐21โค12๐9๐9๐3๐2๐ข1
Electronegativity of Thiophene is lower than pyrrol, so aromaticity of pyrrole is lower than thiophene
Anonymous Quiz
60%
T
40%
F
โค23๐16๐ฟ11๐6๐3๐ฅด2
โค29๐7๐5๐ฅฐ3๐2๐ข1
โค22๐10๐7๐3๐2
โค15๐9๐8๐6๐1