ال X
اقصد بيه اي ذرة HETERO
فنفس القاعدة تطبق ع الاوكسجين بحركة المزدوج مالته

💢Thiophene
نفس ال furan بالضبط هم عدنه مزدوجين واحد منهم يدخل ضمن الرنين والاخر يبقى ثابت
اما المزدوج الي ظاهر هنا يمثل المزدوج الثاني الي ما شارك بالرنين

♻️نرجع لل pyrrole ببداية المحاضرة كلنا يشبه الامينات
بالكورس الاول اخذتوا الامينات واحد من شروط القاعدية للامينات جان
Available of lone pair
على النتروجين
💢طيب ال pyrrole المزدوج الاكتروني مالته جاي يدخل بالحلقة ضمن الرنين وما يكون متوفر على النتروجين دائما
ف لهذا السبب يكون pyrrole هو
weak-base
💥ال Kb اله تساوي
2.5×10-¹⁴
ف رح يكون قاعدة ضعيفة والسبب
انه المزدوج الالكتروني للنتروجين المسؤول عن ال basicity لمركبات النتروجين
ما متواجد بمكانه حتى يتفاعل وي acids عكس الامينات

هاي الصورة توضح الكم المزدوج الي داخل ضمن resonance الحلقة
والمزدوجات الي بقت بمكانها خارج الحلقة

شباب تعرفون electronegativity
او الكهروسالبية؟
واذا تعرفونها رتبولي العناصر هاي من الاقل كهروسالبية الى الأعلى
N, O, S

♻️ترتيب الكهروسالبية لهاي المركبات من الاقل للاكبر هو
S < N < O
زين نجي لموضوعنه
الملاحظة تكول الي يكون اقل Electronegativity رح يكون اعلى اروماتية aromaticity
ف رتبولي هاي المركبات من الاعلى اروماتية الى الاقل
Benzene, furan, pyrrole, thiophene

♻️الترتيب يصير من الاعلى للاقل
Benzen
Thiophenen
Pyrrole
Furan

هسه نكمل مفيش مشكلة مو؟

💥Source of pyrrole, furan, and thiophene
نجي ناخذ مصادر هذه المركبات

💢Pyrrole and thiophene
نلكاهم موجودات ب قطران الفحم
coal tar
نحصل عليهم من عملية التقطير الجزيئي لقطران الفحم
fractional distillation of coal tar



💥 thiophene
درجة غليانه
84°C
نلكاه مع البنزين الي درجة غليانه 80 اثناء جمع البنزين رح نلگه حوالي 0.5% من الثايوفين بيه طبعا لازم يتم معالجة البنزين من هذه المادة اذا ردنه
pure benzen
خالي من الثايوفين

اما بالنسبة لدرجات الغليان لهذه المركبات
Pyrrole 126
Furan 31
Thiophene 84
هنا ممكن يجي سؤال رتب تصاعديا او تنازليا حسب درجات الغليان

🔰Synthesis of thiophene
احنه نريد نصنع thiophene ف شنو موادنه والعوامل المساعدة لتصنيعه

Thiophene can be synthesized on an industrial scale by the high-temperature reaction between n-butane and sulfur
✳️يكول انه ال thiophene يتم صناعته من تفاعل الكبريت مع مركب butane بوجود درجة حرارة عالية
560°
♻️مجرد تحفظون المعادلة

💢تعرفون ال thiophene هو اربع ذرات كاربون و ذرة كبريت ف نحتاج butane اربع كاربونات ونفاعله مع sulfur ويتكون عندي thiophene والناتج العرضي يمثل
كبريتيد الهيدروجين
H₂S Hydrogen sulfide

Mechanism of reaction
ما مطلوبة منكم مجرد تحفظون المعادلات الخاصة بتصنيع كل مركب

ال pyrrole يتم تصنيعه بعدة طرق وحدة من هاي الطرق هي
مفاعلة ال
Acetylene
مع جزيئتين من ال formaldehyde الي هو HCOH
بوجود catalyst عامل مساعد هو
Cu₂C₂
يتكون عندي مركب اسمه
1,4 butynediole
مجرد اضيفله امونيا NH3 وضغط يتكون ال pyrrole
خل اوضحها الكم هاي بورقة وقلم

طبعا الي صار ب الاواصر تاخذوه مرحلة ثالثة
ما اريد ادوخكم بيه عملية اسمها tautomerization
تتبادل مواقع ال H مع الاواصر
لا تدوخون روحكم بيها

Furane
Furan is most readily prepared by decarbonylation
(ازالة أحادي اوكسيد الكاربون)
of furfural
(furfuraldehyde)
يتم تصنيعه بسهولة
عن طريق نزع الكربونات decarbonylation
ازالة
elimination of carbon monoxide

من
furfural (furfuraldehyde)

زين ال furfuraldehyde من نجيبه؟
يتم تصنيعه من مادة
Pentosan
نفاعلها وي hot hydrochloric acid بوجود الماء
يتكون عندي ناتج اسمه pentose هذا المركب الي يحتوي 3 كاربونات بالنص نسحب منهن عنده جزيئات الماء يعني يخضع لعملية ال
dehydration
ف يتكون furfuraldehyde هذا اخر شي هو الي نريد من عنده نصنع furan ف نجيب عامل مساعد هو
oxide catalyst
بوجود حرارة عالية
400°C
حتى تصير عملية ازالة CO ويتكون furane