نجي لسالفة الاوربيتالات
♻️التهجين هو sp² بكلهن ما دام هنه Aromatic فنفس البنزين التهجين يكون sp² الي هو احد شروط الاروماتية

💢هنا المزدوج الالكتروني مالت النتروجين یشارك ب ال resonance ويدخل ضمن حسابات قاعدة Huckel’s
بالنتيجة رح تصير حركة دائرية داخل الحلقة

orbitals, which lie in a plane and are 120°
♻️الزاوية مالت اوربيتالات sp² هي 120 درجة بكل هذه المركبات ما دام هي sp²

💢شباب شوفوا الرنين شلون يصير
المزدوج مالت ذرة
hetero X
جاي يتحرك حول الحلقة ♻️ ويصير بشكل اصرة ووياه تتحرك الاواصر الي تتحول الى شكل مزدوج والاسهم تبين الكم شنو جاي يصير
X = heteroatom (N, O, S)

ف افضل شكل ممكن نرسم بيه pyrrole نتيجة resonance هو الدائرة الي تمثل حركة الاواصر

💢Furan
نفس الحجي بالضبط لكن هنا عنده مزدوجين واحد منهم رح يدخل ضمن الرنين والثاني ثابت بمكانه

♻️وهنا نفس الشي نتيجة الرنين والحركة الدائرية للاواصر والمزدوج ف يكون رسم ال furan بهذا الشكل
اما المزدوج الي ظاهر هنا يمثل المزدوج الثاني الي ما شارك بالرنين

ال X
اقصد بيه اي ذرة HETERO
فنفس القاعدة تطبق ع الاوكسجين بحركة المزدوج مالته

💢Thiophene
نفس ال furan بالضبط هم عدنه مزدوجين واحد منهم يدخل ضمن الرنين والاخر يبقى ثابت
اما المزدوج الي ظاهر هنا يمثل المزدوج الثاني الي ما شارك بالرنين

♻️نرجع لل pyrrole ببداية المحاضرة كلنا يشبه الامينات
بالكورس الاول اخذتوا الامينات واحد من شروط القاعدية للامينات جان
Available of lone pair
على النتروجين
💢طيب ال pyrrole المزدوج الاكتروني مالته جاي يدخل بالحلقة ضمن الرنين وما يكون متوفر على النتروجين دائما
ف لهذا السبب يكون pyrrole هو
weak-base
💥ال Kb اله تساوي
2.5×10-¹⁴
ف رح يكون قاعدة ضعيفة والسبب
انه المزدوج الالكتروني للنتروجين المسؤول عن ال basicity لمركبات النتروجين
ما متواجد بمكانه حتى يتفاعل وي acids عكس الامينات

هاي الصورة توضح الكم المزدوج الي داخل ضمن resonance الحلقة
والمزدوجات الي بقت بمكانها خارج الحلقة

شباب تعرفون electronegativity
او الكهروسالبية؟
واذا تعرفونها رتبولي العناصر هاي من الاقل كهروسالبية الى الأعلى
N, O, S

♻️ترتيب الكهروسالبية لهاي المركبات من الاقل للاكبر هو
S < N < O
زين نجي لموضوعنه
الملاحظة تكول الي يكون اقل Electronegativity رح يكون اعلى اروماتية aromaticity
ف رتبولي هاي المركبات من الاعلى اروماتية الى الاقل
Benzene, furan, pyrrole, thiophene

♻️الترتيب يصير من الاعلى للاقل
Benzen
Thiophenen
Pyrrole
Furan

هسه نكمل مفيش مشكلة مو؟

💥Source of pyrrole, furan, and thiophene
نجي ناخذ مصادر هذه المركبات

💢Pyrrole and thiophene
نلكاهم موجودات ب قطران الفحم
coal tar
نحصل عليهم من عملية التقطير الجزيئي لقطران الفحم
fractional distillation of coal tar



💥 thiophene
درجة غليانه
84°C
نلكاه مع البنزين الي درجة غليانه 80 اثناء جمع البنزين رح نلگه حوالي 0.5% من الثايوفين بيه طبعا لازم يتم معالجة البنزين من هذه المادة اذا ردنه
pure benzen
خالي من الثايوفين

اما بالنسبة لدرجات الغليان لهذه المركبات
Pyrrole 126
Furan 31
Thiophene 84
هنا ممكن يجي سؤال رتب تصاعديا او تنازليا حسب درجات الغليان