شباب هي التسمية سهلة بس يراد تدريب عليها وحفظ القواعد

ب ٩ وربع نبلش محاضرة اليوم

بسم الله

💢Five memberd heterocyclic compounds
اليوم موضوعنا الحلقات غير المتجانسة الخماسية وابسط واهم الامثلة عليها هي
pyrrole, furan, and thiophene
كل واحد منهم عنده hetero atom وحدة

♻️ هذه المركبات ممكن تكون عدها خصائص مترافقة وي شبيهاتها من المركبات ال hydrocarbon
مثلا ال pyrrole ممكن يشبه الامينات بالخصائص
و ال Furan يشبه الايثرات
و thiophene يشبه ال sulfide

🔰بس مع ذلك هاي المركبات ما تخضع لكل التفاعلات
يعني thiophene ما يخضع لتفاعلات الاكسدة الي جانت تخضع الها الsulfide ال pyrrole ما عنده الخصائص القاعدية الي تتمتع بيها الامينات
ونفس البنزين ما تخضع لتفاعلات الاضافة فقط تخضع لتفاعلات الاستبدال الالكتروفيلية
electrophilic substitution
مثلا
nitration, sulfonation, halogenation, Friedel-Crafts acylation, even the Reimer-Tiemann reaction and coupling with diazonium salts

♻️بالتالي هاي المركبات رح تعتبر
must be considered aromatic compound

💥حرارة الاحتراق
Heats of combustion
لهذه المركبات تتراوح من
22-28 kcal/mol
اقل من البنزين الي يكون
36kcal/mol
وهذا يشير الى استقرارها رنينيا
resonance stabilization
واعلى من بقية ال conjugated diene
الي هي اي مركبات تحتوي اواصر مزدوجة ومفردة بالتناوب سواء خطية او حلقية الي تكون حرارة احتراقها حوالي
3kcal/mol

نجي لسالفة الاوربيتالات
♻️التهجين هو sp² بكلهن ما دام هنه Aromatic فنفس البنزين التهجين يكون sp² الي هو احد شروط الاروماتية

💢هنا المزدوج الالكتروني مالت النتروجين یشارك ب ال resonance ويدخل ضمن حسابات قاعدة Huckel’s
بالنتيجة رح تصير حركة دائرية داخل الحلقة

orbitals, which lie in a plane and are 120°
♻️الزاوية مالت اوربيتالات sp² هي 120 درجة بكل هذه المركبات ما دام هي sp²

💢شباب شوفوا الرنين شلون يصير
المزدوج مالت ذرة
hetero X
جاي يتحرك حول الحلقة ♻️ ويصير بشكل اصرة ووياه تتحرك الاواصر الي تتحول الى شكل مزدوج والاسهم تبين الكم شنو جاي يصير
X = heteroatom (N, O, S)

ف افضل شكل ممكن نرسم بيه pyrrole نتيجة resonance هو الدائرة الي تمثل حركة الاواصر

💢Furan
نفس الحجي بالضبط لكن هنا عنده مزدوجين واحد منهم رح يدخل ضمن الرنين والثاني ثابت بمكانه

♻️وهنا نفس الشي نتيجة الرنين والحركة الدائرية للاواصر والمزدوج ف يكون رسم ال furan بهذا الشكل
اما المزدوج الي ظاهر هنا يمثل المزدوج الثاني الي ما شارك بالرنين

ال X
اقصد بيه اي ذرة HETERO
فنفس القاعدة تطبق ع الاوكسجين بحركة المزدوج مالته

💢Thiophene
نفس ال furan بالضبط هم عدنه مزدوجين واحد منهم يدخل ضمن الرنين والاخر يبقى ثابت
اما المزدوج الي ظاهر هنا يمثل المزدوج الثاني الي ما شارك بالرنين

♻️نرجع لل pyrrole ببداية المحاضرة كلنا يشبه الامينات
بالكورس الاول اخذتوا الامينات واحد من شروط القاعدية للامينات جان
Available of lone pair
على النتروجين
💢طيب ال pyrrole المزدوج الاكتروني مالته جاي يدخل بالحلقة ضمن الرنين وما يكون متوفر على النتروجين دائما
ف لهذا السبب يكون pyrrole هو
weak-base
💥ال Kb اله تساوي
2.5×10-¹⁴
ف رح يكون قاعدة ضعيفة والسبب
انه المزدوج الالكتروني للنتروجين المسؤول عن ال basicity لمركبات النتروجين
ما متواجد بمكانه حتى يتفاعل وي acids عكس الامينات